N-(4,4-dichloro-1-phenylpent-1-yn-3-yl)isopropylamine | 950851-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,4-dichloro-1-phenylpent-1-yn-3-yl)isopropylamine
• 英文别名: 4,4-dichloro-N-isopropyl-1-phenylpent-1-yn-3-amine
• CAS: 950851-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂N
• 分子量: 270.202
• InChiKey: BBBBZOBGTRFTOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,4-dichloro-1-phenylpent-1-yn-3-yl)isopropylamine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(E)-N-(4-chloro-1-phenylpent-1-yn-3-ylidene)-isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of alkenyl- and alkynyl-substituted β,β-dihalo-and β,β,β-trichloroamines

  摘要：

  beta,beta-Dihalo and beta,beta,beta-trichloroamines, obtained by Lewis acid-promoted Petasis-type reaction of alpha,alpha-dichlorinated and alpha,alpha,alpha-trichlorinated imines or reduction of alpha,alpha-dihaloaldimines, were subjected to a reactivity study and turned out to be remarkably stable compounds. In general, only the bases KO'Bu and NaOMe cause a 1,2-dehydrochlorination with formation of unsaturated alpha-chloroimines Or Unsaturated alpha,alpha-dichloroimines. Hydrolysis of the alpha-chloroimines with aqueous oxalic acid resulted in the formation of the corresponding unsaturated alpha-chloroketones. The reaction of simple beta,beta-dihaloamines with NaOMe and KO'Bu generated 2-haloprop-2-enylmines and 2,2-dimethoxypropylamines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.034
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dichloropropylidene)propan-2-amine 、 苯乙炔 在 indium(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到N-(4,4-dichloro-1-phenylpent-1-yn-3-yl)isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化通过分子间C（sp 2）C（sp）键的形成合成4,4-二氯-1-芳基-N-烷基-1-yn-3-胺

  摘要：

  本文证明了缺电子的α，α-二氯醛亚胺与末端炔烃的三氟甲磺酸铟（III）催化反应可快速且选择性地获得高官能度的炔丙基胺，并具有良好的收率。该醛亚胺的二氯亚甲基部分充当活化基团，以在非常温和的条件下完成该转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200680

文献信息

• Lewis acid promoted Mannich type reactions of α,α-dichloro aldimines with potassium organotrifluoroborates
  作者：Sara Stas、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.003

  日期：2007.9

  Potassium phenylethynyltrifluoroborate and potassium styryltrifluoroborates react with α,α-dichlorinated aldimines in the presence of BF3·OEt2 as a Lewis acid to give a new stable class of functionalized propargylamines and allylamines. The use of hexafluoroisopropanol as a co-solvent in this modified Petasis reaction allows high yield isolation of the target compounds.

  苯基乙炔基三氟硼酸钾和苯乙烯基三氟硼酸钾在BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸的存在下与α，α-二氯醛亚胺反应，得到一类新的稳定的官能化炔丙基胺和烯丙胺。在该改进的Petasis反应中使用六氟异丙醇作为助溶剂可实现目标化合物的高收率分离。