1-((4-ethynylpheny)sulfonyl)piperidine | 1206616-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-ethynylpheny)sulfonyl)piperidine
• 英文别名: 1-((4-ethynylphenyl)sulfonyl)piperidine；1-(4-Ethynylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 1206616-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: ZHIZLMDZHDLRQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-ethynylpheny)sulfonyl)piperidine 、 5-bromo-1-methylspiro[indoline-3,2'-[1,3]dioxolan]-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三甲胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到1’-methyl-2’-phenyl-5’-((4-(piperidine-1-ylsulfonyl)phenyl)ethynyl)spiro[[1,3]dioxolane-2,3’-indolin]-2’-ol
  参考文献：
  名称：

  Deciphering micro-polarity inside the endoplasmic reticulum using a two-photon active solvatofluorochromic probe

  摘要：

  报道了一种新型的双光子活性和溶剂荧光染料，用于确定ER极性。

  DOI：

  10.1039/c8cc03962c
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-(4-(2-bromoethenyl)benzenesulfonyl)piperidine 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-((4-ethynylpheny)sulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient One-pot Synthesis of 4-Ethynylbenzenesulfonamides

  摘要：

  在DMF（对于烷基胺）或DMF-吡啶（1/1，对于芳基胺）中，使用多种烷基和芳基胺在微波辐射下同时进行反溴脱羧和磺化反应，立体选择性地得到中间体（Z）-4-（2-溴乙烯基）苯磺酰胺。中间体未经分离和纯化，经EtONa处理后得到所需的4-乙炔基苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0307

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergent Thiocarbonylation of Alkynes toward Linear and Branched α,β‐Unsaturated Thioesters
  作者：Han‐Jun Ai、Wangyang Lu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202106079

  日期：2021.7.26

  the synthesis of unsaturated thioesters. A robust ligand-controlled regioselective thiocarbonylation of alkynes is developed. Utilizing boronic acid and 5-chlorosalicylic acid as the acid additive to in situ form 5-chloroborosalicylic acid (5-Cl-BSA), and bis(2-diphenylphosphinophenyl)ether (DPEphos) as the ligand, linear α,β-unsaturated thioesters were produced in a straightforward manner. Switching

  炔烃的硫羰基化为合成不饱和硫酯提供了理想的方法。开发了一种强大的配体控制的炔烃区域选择性硫代羰基化。以硼酸和5-氯水杨酸为酸添加剂，原位生成5-氯硼水杨酸(5-Cl-BSA)，双(2-二苯基膦基苯基)醚(DPEphos)为配体的线性α,β-不饱和硫酯以直接的方式生产。将配体切换为三（2-呋喃基）膦可以改变反应选择性，得到支化产物。值得注意的是，这种方法也代表了内部炔烃的硫代羰基化的第一个例子。