1-Trimethylsilyl-4-phenyl-2-azetidinon | 103247-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-Trimethylsilyl-4-phenyl-2-azetidinon
• 英文别名: 4-Phenyl-1-trimethylsilylazetidin-2-one
• CAS: 103247-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NOSi
• 分子量: 219.359
• InChiKey: ATWUBPPKSGQUHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Trimethylsilyl-4-phenyl-2-azetidinon 在 盐酸 作用下， 生成 4-苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  N-Trimethylsilylimines: applications to the syntheses of .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00329a029
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 反应 4.92h， 生成 1-Trimethylsilyl-4-phenyl-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  N-Trimethylsilylimines: applications to the syntheses of .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00329a029

文献信息

• Zur N- und C-Silylierung von β-Lactamen
  作者：Hans-Joachim Bergmann、Roswitha Mayrhofer、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19863190304

  日期：——

  Aus den 1,4‐disubstituierten β‐Lactamen 1 lassen sich die C‐3‐silylierten Verbindungen 2 darstellen, die zu 3 isomerisieren. Analog erhält man aus 4‐Phenyl‐2‐azetidinon (4) die Isomere 5 und/oder 6, wobei die N‐silylierten Zwischenprodukte 7 und 8 isoliert und charakterisiert werden können. Beispiele für Reaktionen der silylierten β‐Lactame mit Aldehyden bzw. Acetylchlorid werden vorgestellt.

  由1,4-二取代β-内酰胺1，可制备C-3-甲硅烷基化化合物2，异构化为3。类似地，异构体 5 和/或 6 是从 4-苯基-2-氮杂环丁酮 (4) 获得的，由此可以分离和表征 N-甲硅烷基化中间体 7 和 8。介绍了甲硅烷基化 β-内酰胺与醛或乙酰氯反应的例子。
• BERGMANN, H. -J.;MAYRHOFER, R.;OTTO, H. -H., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 3, 203-216
  作者：BERGMANN, H. -J.、MAYRHOFER, R.、OTTO, H. -H.

  DOI：——

  日期：——