2-(phenyl-d5)-2,3-dihydro-1H-indene | 1246007-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(phenyl-d5)-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 1246007-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 199.236
• InChiKey: PZZIWXQGJNDBRF-FSTBWYLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代溴苯 在 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(phenyl-d5)-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Molecular conformations of jet-cooled 2-methylindan and 2-phenylindan

  摘要：

  使用共振增强双光子电离光谱结合从头计算，研究了喷射冷却的 2-甲基茚满 (2MI) 和 2-苯基茚满 (2PI) 的分子构象。已观察到 2MI 的轴向 (2MIax) 和赤道 (2MIeq) 构象异构体。在 298 K 时估计 2MIeq/2MIax 构象异构体比率为 2.3，导致能量差异 $$ \Updelta E = E_{{ 2 {\text{MI}}_{\text{ax}} }} - E_{ { 2 {\text{MI}}_{\text{eq}} }} $$ ，0.49 kcal/mol。从头计算预测了 2PI 的三种稳定构象异构体：两种赤道构象异构体（2PIeq0 和 2PIeq90）和一种轴向构象异构体（2PIax）。实验仅观察到 2PI (2PIax) 的轴向构象异构体。由于 2PIax 中的分子内 Csp2-H/π 相互作用，2PIax 的茚满环比 2PI 的两个赤道构象异构体的茚满环稍微更平坦。由于较高的预膨胀温度（383 K）和相对较低的轴-赤道互变势垒（1.68 kcal/mol），2PI 的赤道构象异构体松弛为更稳定的轴向构象异构体。 2MI 中轴向-赤道互变的势垒 (2.33 kcal/mol) 足够高，足以防止在 298 K 预膨胀温度下发生构象松弛。发现分子内 C-H/π 相互作用对于确定构象偏好更为重要2PI 优于 2MI；这可以归因于Csp2-H键的酸性高于Csp3-H键的酸性。

  DOI：

  10.1007/s11224-010-9630-x