2-chloro-3-(4-fluorobenzylidene)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde | 1370701-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(4-fluorobenzylidene)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1370701-89-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClFO
• 分子量: 250.7
• InChiKey: YZDFBGBZUALFSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(4-fluorobenzylidene)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-fluorobenzylidene)-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  新型二烯基苯并噻唑和Arylidenedibenzoxazep​​ines的发散合成及其抗增殖和细胞毒性的评价

  摘要：

  背景：二苯并恶二氮杂和苯并噻唑衍生物用作抗精神病药，抗癌药，抗菌药和消炎药。 方法：通过将1,2,3,4-四氢-二苯并[b，f] [1,4]奥氮平和2- [2-氯环己基-1-烯基]-苯并噻唑的亚芳基衍生物合成，氯醛分别与2-氨基苯酚和2-氨基苯硫酚 通过2-苄叉基环己酮衍生物的Vilsmeier反应制备氯醛的苄叉基衍生物，所述2-苄叉基环己酮衍生物是由各种芳族醛与环己酮的缩合反应制得的。 结果：1,2,3,4-四氢-二苯并[b，f] [1,4]奥氮平6a-g的亚苄基衍生物具有良好的抗增殖活性，其GI50值在微摩尔范围内。已发现在苄啶环上含有卤素，烷基和烷氧基作为取代基的化合物是非常有效的细胞毒性剂。 结论：本研究确定了二苯并-奥沙平是一种潜在的药效基团，为深入研究这种化合物作为细胞毒剂奠定了基础。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170608083520
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-chloro-3-(4-fluorobenzylidene)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型二烯基苯并噻唑和Arylidenedibenzoxazep​​ines的发散合成及其抗增殖和细胞毒性的评价

  摘要：

  背景：二苯并恶二氮杂和苯并噻唑衍生物用作抗精神病药，抗癌药，抗菌药和消炎药。 方法：通过将1,2,3,4-四氢-二苯并[b，f] [1,4]奥氮平和2- [2-氯环己基-1-烯基]-苯并噻唑的亚芳基衍生物合成，氯醛分别与2-氨基苯酚和2-氨基苯硫酚 通过2-苄叉基环己酮衍生物的Vilsmeier反应制备氯醛的苄叉基衍生物，所述2-苄叉基环己酮衍生物是由各种芳族醛与环己酮的缩合反应制得的。 结果：1,2,3,4-四氢-二苯并[b，f] [1,4]奥氮平6a-g的亚苄基衍生物具有良好的抗增殖活性，其GI50值在微摩尔范围内。已发现在苄啶环上含有卤素，烷基和烷氧基作为取代基的化合物是非常有效的细胞毒性剂。 结论：本研究确定了二苯并-奥沙平是一种潜在的药效基团，为深入研究这种化合物作为细胞毒剂奠定了基础。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170608083520

文献信息

• Direct Vinylogous Aldol Reaction Triggered by Tetrabutylammonium Fluoride: A Highly Regioselective and Diastereoselective Addition of Cyclic β-Haloenals to Aromatic Aldehydes
  作者：Yuefa Gong、Jingli Zhang、Lianghu Gu

  DOI：10.1055/s-0031-1290313

  日期：2012.2

  A new type of direct vinylogous aldol addition between cyclic β-haloenals and aromatic aldehydes promoted by TBAF has been developed. The reaction was carried out under mild conditions to provide highly functionalized δ-hydroxy-β-halo-α,β-unsaturated aldehydes with high diastereomeric ratios and low to good yields. direct vinylogous aldol reaction - TBAF - cyclic β-haloenals - regio- and diastereoselectivity

  TBAF促进了在环β-卤代醛和芳香醛之间直接添加乙烯基醇醛的新方法。反应在温和的条件下进行，以提供高官能度的δ-羟基-β-卤代-α，β-不饱和醛，具有高非对映异构体比率和低至良好的产率。 直接乙烯基醇醛缩合反应-TBAF-环状β-卤代醛-区域和非对映选择性-均烯丙基醇