amphidinolide H2 | 418767-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: amphidinolide H2
• 英文别名: (1S,2E,6E,10R,12R,13R,14S,17R,19S,20E,24R,26S)-13,14,17-trihydroxy-10-(hydroxymethyl)-7,12,19,20,24-pentamethyl-22-methylidene-9,27-dioxabicyclo[24.1.0]heptacosa-2,6,20-triene-8,15-dione
• CAS: 418767-75-6
• 化学式: C₃₂H₅₀O₈
• 分子量: 562.744
• InChiKey: XDBPWFXFEXURRX-UNVYYOLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2E,6E,10R,12R,13R,14S,17R,19S,20E,24R,26S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-17-hydroxy-7,12,19,20,24-pentamethyl-22-methylidene-14-triethylsilyloxy-9,27-dioxabicyclo[24.1.0]heptacosa-2,6,20-triene-8,15-dione 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到amphidinolide H2
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides B1，B4，G1，H1的总合成和两性霉素H2的结构修订

  摘要：

  在生产具有高细胞毒性的B / G / H系列安非他命类大环内酯类药物时，自然界是一个非选择性的“化学家”。迄今为止，已分离出16种不同的此类化合物，现在可以通过高度聚合且主要基于催化作用的途径来接近所有这些化合物（见图）。该族的五个原型成员的总合成就是这一概念的例证。

  DOI：

  10.1002/chem.200802067

文献信息

• Total Syntheses of Amphidinolides B1, B4, G1, H1 and Structure Revision of Amphidinolide H2
  作者：Alois Fürstner、Laure C. Bouchez、Louis Morency、Jaques-Alexis Funel、Vilnis Liepins、François-Hugues Porée、Ryan Gilmour、Daniel Laurich、Florent Beaufils、Minoru Tamiya

  DOI：10.1002/chem.200802067

  日期：2009.4.14

  unselective “chemist” when it comes to making the highly cytotoxic amphidinolide macrolides of the B/G/H series. To date, 16 different such compounds have been isolated, all of which could now be approached by a highly convergent and largely catalysis‐based route (see figure). This notion is exemplified by the total synthesis of five prototype members of this family.

  在生产具有高细胞毒性的B / G / H系列安非他命类大环内酯类药物时，自然界是一个非选择性的“化学家”。迄今为止，已分离出16种不同的此类化合物，现在可以通过高度聚合且主要基于催化作用的途径来接近所有这些化合物（见图）。该族的五个原型成员的总合成就是这一概念的例证。