(S)-2-Amino-3-(4-benzyloxy-3-nitro-phenyl)-propionic acid | 5105-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-(4-benzyloxy-3-nitro-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-Nitro-o-benzyl-l-tyrosine；(2S)-2-amino-3-(3-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 5105-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: JYRZDPZGZUXTGB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-3-(4-benzyloxy-3-nitro-phenyl)-propionic acid 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of a convenient spectrophotometric assay for peptide phosphorylation catalyzed by adenosine 3',5'-monophosphate dependent protein kinase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00543a068
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-L-酪氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (S)-2-Amino-3-(4-benzyloxy-3-nitro-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of a convenient spectrophotometric assay for peptide phosphorylation catalyzed by adenosine 3',5'-monophosphate dependent protein kinase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00543a068

文献信息

• Monitoring peptide tyrosine nitration by spectroscopic methods
  作者：Petr Niederhafner、Martin Šafařík、Jitka Neburková、Timothy A. Keiderling、Petr Bouř、Jaroslav Šebestík

  DOI：10.1007/s00726-020-02911-7

  日期：2021.4

  Oxidative stress can lead to various derivatives of the tyrosine residue in peptides and proteins. A typical product is 3-nitro-L-tyrosine residue (Nit), which can affect protein behavior during neurodegenerative processes, such as those associated with Alzheimer's and Parkinson's diseases. Surface enhanced Raman spectroscopy (SERS) is a technique with potential for detecting peptides and their metabolic

  氧化应激可导致肽和蛋白质中酪氨酸残基的各种衍生物。典型的产物是 3-硝基-L-酪氨酸残基 (Nit)，它会影响神经退行性过程中的蛋白质行为，例如与阿尔茨海默氏症和帕金森氏病相关的蛋白质行为。表面增强拉曼光谱 (SERS) 是一种具有检测极低浓度肽及其代谢产物潜力的技术。为了探索对 Nit 的适用性，我们使用 SERS 监测 Met-脑啡肽、rev-朊病毒蛋白和 α-突触核蛋白模型中的酪氨酸硝化。有用的硝化指标是 825 和 870 cm -1处两个酪氨酸标记带的强度比和硝基的弯曲振动。在 SERS 测量期间，观察到硝基酪氨酸转化为含偶氮苯的肽。光谱的解释基于密度泛函理论 (DFT) 模拟。发现 CAM-B3LYP 和 ωB97XD 泛函最适合对测量数据进行建模。α-突触核蛋白模型的二级结构通过电子和振动圆二色性（ECD 和 VCD）光谱监测，并通过分子动力学 (MD) 模拟进行建模。结果表