tert-butyl (2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethyl)carbamate | 1620483-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethyl]carbamate；tert-butyl N-[2-(3-methyldiazirin-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1620483-19-3
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 199.253
• InChiKey: AXOMDZGRFKDDRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-(3-methyl-3H-diaziren-3-yl)ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  绘制人类细胞中完全功能化小分子探针的蛋白质相互作用图谱

  摘要：

  表型筛选提供了一种发现干扰细胞生物过程的小分子的方法。然而，识别筛选命中所针对的蛋白质和生化途径在技术上仍然具有挑战性。我们最近描述了使用带有光反应基团和潜在亲和手柄的小分子作为用于综合表型筛选和目标识别的全功能化探针。这种探针的一般效用，或者就此而言，任何小分子筛选库，取决于它们在细胞中的蛋白质相互作用的范围，这个参数在很大程度上仍未被探索。在这里，我们描述了一个~60 个成员的全功能化探针库的合成，由 Ugi-叠氮化物缩合反应制备，以赋予结构多样性并分别引入二氮丙啶和炔烃官能团用于目标捕获和富集。基于质谱的深入分析揭示了人类细胞中的多种探针靶标，包括酶、通道、接头和支架蛋白，以及未表征功能的蛋白质。对于这些蛋白质中的许多，尚未描述配体。大多数探针-蛋白质相互作用在整个探针库中显示出明确定义的结构-活性关系，并被细胞中的小分子竞争者阻断。这些发现表明，完全功能化的小分子涵盖了人类蛋白质组

  DOI：

  10.1021/ja505517t
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-氨基-2-丁酮 在 氨 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到tert-butyl (2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  绘制人类细胞中完全功能化小分子探针的蛋白质相互作用图谱

  摘要：

  表型筛选提供了一种发现干扰细胞生物过程的小分子的方法。然而，识别筛选命中所针对的蛋白质和生化途径在技术上仍然具有挑战性。我们最近描述了使用带有光反应基团和潜在亲和手柄的小分子作为用于综合表型筛选和目标识别的全功能化探针。这种探针的一般效用，或者就此而言，任何小分子筛选库，取决于它们在细胞中的蛋白质相互作用的范围，这个参数在很大程度上仍未被探索。在这里，我们描述了一个~60 个成员的全功能化探针库的合成，由 Ugi-叠氮化物缩合反应制备，以赋予结构多样性并分别引入二氮丙啶和炔烃官能团用于目标捕获和富集。基于质谱的深入分析揭示了人类细胞中的多种探针靶标，包括酶、通道、接头和支架蛋白，以及未表征功能的蛋白质。对于这些蛋白质中的许多，尚未描述配体。大多数探针-蛋白质相互作用在整个探针库中显示出明确定义的结构-活性关系，并被细胞中的小分子竞争者阻断。这些发现表明，完全功能化的小分子涵盖了人类蛋白质组

  DOI：

  10.1021/ja505517t

文献信息

• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• [EN] BIS(DIAZIRINE) DERIVATIVES AS PHOTO-CROSSSLINKER FOR TREATING CORNEAL ECTATIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIS(DIAZIRINE) UTILISÉS EN TANT QU'AGENT DE PHOTO-RÉTICULATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ECTASIQUES DE LA CORNÉE
  申请人：AVEDRO INC

  公开号：WO2020154673A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  This disclosure features bis(diazirine) derivatives of the formulae (I) (l-a) or (l-b) that generate cross-linking in the cornea in response to exposure to an electromagnetic irradiation (e.g. UV-light). The compounds are useful, e.g. for treating a subject (e.g. a human) having a disease, disorder or condition in which abnormal shaping of the cornea (e.g. thinning of the cornea, e.g. bilateral thinning of the cornea, e.g. bilateral thinning of the central, paracentral, or peripheral cornea, or steepening (e.g., bulging) of the cornea) contributes to the pathology and/or symptoms, and/or progression of the disease, disorder or condition. Examples of such diseases, disorders or conditions include: (i) corneal ectatic disorders; (ii) vision conditions; and (iii) diseases, disorders, or conditions that are sequela or comorbid with any of the foregoing or any disclosed herein. More particular examples of such diseases, disorders or conditions include keratoconus, keratoglobus, pellucid marginal degeneration, corneal ectasia (e.g. postoperative ectasia, e.g. post-LASIK ectasia), Terrien's marginal degeneration, myopia, hyperopia, astigmatism, irregular astigmatism and presbyopia. In some embodiments, the claimed methods can be performed in the absence of added or supplemental oxygen levels, which can be advantageous in some applications. Preferred exemplary compounds are e.g. bis(diazirine) amino acid derivatives, such as e.g. example 1:

  这份披露涉及到式(I) (l-a)或(l-b)的双(重氮基)衍生物，当暴露于电磁辐射（例如紫外光）时，在角膜中产生交联作用。这些化合物可用于治疗患有疾病、疾病或病况的受试者（例如人类），其中角膜的异常形态（例如角膜变薄，例如角膜双侧变薄，例如角膜中央、副中央或周边变薄，或角膜变陡（例如突出））导致病理和/或症状的发生，以及/或疾病、疾病或病况的进展。此类疾病、疾病或病况的示例包括：(i) 角膜扩张性疾病；(ii) 视力状况；以及(iii) 与前述任何疾病、疾病或病况或本文所披露的任何内容相关的后遗症或共病。此类疾病、疾病或病况的更具体示例包括角膜锥状变性、角膜球状变性、边缘淡化变性、角膜扩张（例如术后扩张，例如术后LASIK扩张）、Terrien边缘变性、近视、远视、散光、不规则散光和老视。在某些实施例中，声称的方法可以在没有额外或补充氧气水平的情况下进行，这在某些应用中可能是有利的。优选的示例化合物包括双(重氮基)氨基酸衍生物，例如示例1：
• Affinity-Based Profiling of the Flavin Mononucleotide Riboswitch
  作者：Stefan Crielaard、Rick Maassen、Tess Vosman、Ivy Rempkens、Willem A. Velema

  DOI：10.1021/jacs.2c02685

  日期：2022.6.15

  molecular sensors, and functional elements of synthetic circuits. Here, we describe affinity-based profiling of the flavin mononucleotide (FMN) riboswitch to characterize ligand binding and structural folding. We designed and synthesized photoreactive ligands and used them for photoaffinity labeling. We showed selective labeling of the FMN riboswitch and used this covalent interaction to quantitatively measure

  核糖开关是控制基因表达的结构性 RNA 元件。这些天然存在的 RNA 传感器作为抗生素靶标、分子传感器和合成电路的功能元件一直受到关注。在这里，我们描述了黄素单核苷酸 (FMN) 核糖开关的基于亲和力的分析，以表征配体结合和结构折叠。我们设计并合成了光反应配体，并将它们用于光亲和标记。我们展示了 FMN 核糖开关的选择性标记，并使用这种共价相互作用来定量测量配体结合，我们用天然存在的抗生素玫瑰黄素证明了这一点。我们测量了条件核糖开关折叠作为温度和阳离子浓度的函数。此外，将光亲和标记与逆转录相结合，揭示了适体结构域内的配体结合位点，具有单核苷酸分辨率。光亲和探针应用于细胞提取物枯草芽孢杆菌使用定量 PCR 证明生物衍生样品中内源性低丰度ribD FMN 核糖开关的条件折叠。最后，使用光亲和探针在活细菌中测量靶向核糖开关的抗生素玫瑰黄素与 FMN 核糖开关的结合。
• LIPID PROBES AND USES THEREOF
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20190293666A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.
• [EN] LIPID PROBES AND USES THEREOF<br/>[FR] SONDES DE LIPIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2016160544A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.