[(2Z,4Z,6E)-6-Bromo-cycloocta-2,4,6-trien-(E)-ylidene]-acetonitrile | 57337-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: [(2Z,4Z,6E)-6-Bromo-cycloocta-2,4,6-trien-(E)-ylidene]-acetonitrile
• CAS: 57337-62-9
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: AQYOEDPTZWAMQZ-QMPOEEGGSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,5S,6R)-6-Bromo-tricyclo[4.2.0.0^2,5]oct-7-en-(3E)-ylidene]-acetonitrile 以 苯 为溶剂， 生成 [(2Z,4Z,6E)-6-Bromo-cycloocta-2,4,6-trien-(E)-ylidene]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  应变多环化合物的化学反应-VII：同型半胱氨酸和古巴林系统中碱基诱导的均烯丙基重排

  摘要：

  已经研究了在高度拉紧的同型体和古巴笼系统中碱基诱导的同型重排。在以LiN（iPr）2为碱的非质子条件下，通过C 4 -C 7和C 5 -C 6键的区域特异性裂解，高纯甲基氰化物3和砜5被定量转化为三环[4.2.1.0 2,5 ]壬烯衍生物。。该过程被表述为双γ-均烯丙基重排。在相似条件下，乙酸高纯丙二醇酯7不产生均烯丙基重排。古巴甲基氰化物18和31表明当用LiN（iPr）2在THF中处理时，容易的区域特异性γ-均烯丙基重排导致三环[4.2.0.0 2,5 ]辛烯化合物。与乙酸高乙酰胺7相反，通过在THF中用LiN（iPr）2处理，乙酸乙二醛21易于转化为γ-均烯丙基重排产物。讨论了γ均聚物重排的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)87074-8