(+)-ethyl 2-[(3R)-4-benzyl-3-(hydroxymethyl)piperazin-1-yl]acetate | 725713-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-ethyl 2-[(3R)-4-benzyl-3-(hydroxymethyl)piperazin-1-yl]acetate
• CAS: 725713-99-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: XFQWKFOGFVGKTQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-ethyl 2-[(3R)-4-benzyl-3-(hydroxymethyl)piperazin-1-yl]acetate 在 硫酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 ethyl 2-[(2S)-1-benzyl-4-(ethoxycarbonylmethyl)piperazin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的哌嗪衍生物的合成和受体结合研究。

  摘要：

  为了找到新的受体配体，在哌嗪5的3位侧链中引入了各种取代基。在亲核取代过程中形成了5个氮丙啶鎓离子的羟基，导致重排的1,4-二氮杂庚烷和哌嗪作为副产物。通过α，β-不饱和酯13的氢化和伯胺16b与甲醛的缩合制备1,2-带芳基的哌嗪15、18和19。用放射性配体进行的受体结合研究表明，苯基乙酰胺17b以中等亲和力（K（i）= 181 nM）相互作用，并与sigma（1）受体具有相当大的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.09.004
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-9-phenyl-8-oxa-1,4-diazabicyclo[4.3.0]nonane-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (+)-ethyl 2-[(3R)-4-benzyl-3-(hydroxymethyl)piperazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Chiral, nonracemic (piperazin-2-yl)methanol derivatives with σ-receptor affinity

  摘要：

  Starting with the proteinogenic amino acid (S)-serine a series of chiral nonracemic (piperazin-2-yl)methanols 3 with various N-4 substituents is described. The key step in the synthesis of 3 is the reaction of the chloroacetamide 5 with various primary amines to yield the diastereomeric bicyclic piperazinediones cis-6 and traps-6. The scope and limitation of this transformation is thoroughly investigated. The sigma(1)- and sigma(2)-receptor affinities of the piperazines 3 are determined in receptor binding studies with guinea pig brain and rat liver membrane preparations using [H-3]-labeled (+)-pentazocine and ditolylguanidine, respectively. It was found, that an additional phenyl residue in the N-4 substituent is favorable to high sigma(1)-receptor affinity. In this series the p-methoxybenzyl substituted piperazine 3d reveals the highest sigma(1)-receptor affinity (K-i = 12.4 nM) with selectivity toward sigma(2)-, NMDA-, kappa-opioid, and mu-opioid receptors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.059