(5R)-5-{(4-aminophenyl)[(S)-hydroxy]methyl}pyrrolidin-2-one | 1233342-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-{(4-aminophenyl)[(S)-hydroxy]methyl}pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(S)-(4-aminophenyl)-hydroxymethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1233342-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: YKOQOYVWSRHQHP-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-4-nitro-5-(4-nitrophenyl)pentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5S)-5-{(4-aminophenyl)[(R)-hydroxy]methyl}pyrrolidin-2-one 、 (5S)-5-{(4-aminophenyl)[(S)-hydroxy]methyl}pyrrolidin-2-one 、 (5R)-5-{(4-aminophenyl)[(R)-hydroxy]methyl}pyrrolidin-2-one 、 (5R)-5-{(4-aminophenyl)[(S)-hydroxy]methyl}pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-硝基丁酸甲酯对醛的对映选择性亨利加成。2-吡咯烷酮和其他衍生物的手性构建基

  摘要：

  描述了使用Cu（II）-氨基吡啶络合物作为催化剂，将4-硝基丁酸甲酯对醛进行催化的高对映选择性亨利加成反应。该反应产生的产物由于分子上存在三个不同的官能团而构成了一种新的，高度通用的手性构建基家族。这些产物已被转化为非外消旋的手性γ-内酰胺，5-羟基-5-取代的乙酰丙酸衍生物和δ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ol1010888