(2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-methylenepiperidine | 1161011-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-methylenepiperidine
• 英文别名: (2S,3S,4R)-5-methylidene-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine
• CAS: 1161011-51-3
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₃
• 分子量: 429.559
• InChiKey: DZEFIPWSFBQKNP-IARZGTGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-methylenepiperidine 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(2S,3S,4R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-methylenepiperidine
  参考文献：
  名称：

  糖醛的简单 Aza-Claisen 重排：在 1-脱氧-L-亚氨基糖合成中的应用

  摘要：

  2-C-亚甲基-N-糖基酰胺已通过简单的氮杂-克莱森重排从 2-（羟甲基）糖基中获得。这种重排也被用于合成 L-allo-deoxynojirimycin，一种人溶酶体 α-甘露糖苷酶的中度抑制剂 (IC50 = 64 μM)，以及 L-altro-deoxynojirimycin 的两种新的 C-5-（羟甲基）类似物和L-ido-脱氧野尻霉素。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801301
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4R,5R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-(methylsulfonyloxy)-2-methylenehexylcarbamate 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.83h， 以70.5%的产率得到(2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-methylenepiperidine
  参考文献：
  名称：

  糖醛的简单 Aza-Claisen 重排：在 1-脱氧-L-亚氨基糖合成中的应用

  摘要：

  2-C-亚甲基-N-糖基酰胺已通过简单的氮杂-克莱森重排从 2-（羟甲基）糖基中获得。这种重排也被用于合成 L-allo-deoxynojirimycin，一种人溶酶体 α-甘露糖苷酶的中度抑制剂 (IC50 = 64 μM)，以及 L-altro-deoxynojirimycin 的两种新的 C-5-（羟甲基）类似物和L-ido-脱氧野尻霉素。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801301