methyl 2-((2S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-((2R,3R,7S,E)-7-hydroxy-3-methoxy-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyloct-4-en-2-yl)-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1035622-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-((2R,3R,7S,E)-7-hydroxy-3-methoxy-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyloct-4-en-2-yl)-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• CAS: 1035622-42-4
• 化学式: C₂₈H₄₄O₉
• 分子量: 524.652
• InChiKey: VORUCCJSAIQNEU-UBBQHCGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(6-{(3E)(6S,1R,2R)-2-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,4-dimethyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-3-enyl}(2S,4S,5S,6S)-2-methoxy-5-methyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-yl)acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到methyl 2-(6-{(3E)(6S,1R,2R)-6-hydroxy-2-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl) methoxy]-1,4-dimethylhept-3-enyl}(2S,4S,5S,6S)-2-methoxy-5-methyl-4-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)perhydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  callipeltoside A 的对映选择性全合成：大环内酯片段的两种方法。

  摘要：

  描述了 callipeltoside A 的对映选择性全合成。包括大环内酯亚基的两种合成：第一种依赖于爱尔兰-克莱森重排来产生三取代的烯烃几何结构，第二种利用对映选择性插烯羟醛反应来实现此目的。还公开了糖和氯代环丙烷侧链片段的对映选择性合成。该天然产物的相对和绝对立体化学通过与侧链片段的两种对映异构体的片段偶联来确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.001