Cbz-Phe-Ala-Thr(tBu)-Met-Arg(Tos)-Tyr(pent-3-yl)-Pro-Ser-Asp(OtBu)-Ser(Bn)-Asp-Glu(OcHex)-OBn | 1159428-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Cbz-Phe-Ala-Thr(tBu)-Met-Arg(Tos)-Tyr(pent-3-yl)-Pro-Ser-Asp(OtBu)-Ser(Bn)-Asp-Glu(OcHex)-OBn
• 英文别名: (3S)-4-[[(2S)-5-cyclohexyloxy-1,5-dioxo-1-phenylmethoxypentan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-5-[[N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamimidoyl]amino]-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]butanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-(4-pentan-3-yloxyphenyl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1159428-70-2
• 化学式: C₁₀₈H₁₄₇N₁₅O₂₇S₂
• 分子量: 2151.57
• InChiKey: NWCGVWNBAXOHAZ-SYZUMATPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  152
• 可旋转键数：
  67
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  630
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Phe-Ala-Thr(tBu)-Met-Arg(Tos)-Tyr(pent-3-yl)-Pro-Ser-Asp(OtBu)-Ser(Bn)-Asp-Glu(OcHex)-OBn 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Cbz-Phe-Ala-Thr(tBu)-Met-Arg(Tos)-Tyr(pent-3-yl)-Pro-Ser(1)-Asp(OtBu)-Ser(Bn)-Asp(1)-Glu(OcHex)-OBn
  参考文献：
  名称：

  marinostatin（一种从海洋生物中分离出的丝氨酸蛋白酶抑制剂）的构效关系。

  摘要：

  从海洋生物中分离出的12个残基的MST是一种有效的丝氨酸蛋白酶抑制剂，具有双环结构，该结构由在β-羟基和β-羧基之间的两个酯键Thr 3- Asp 9和Ser 8- Asp 11组成。。MST是通过区域选择性酯化方法合成的，该方法使用了针对Asp和Ser / Thr残基的两组正交可去除的侧链保护基。在MST分子中，通过改变酯化顺序，收率没有明显变化。MST的SAR研究表明，表达抑制活性的最低要求结构是单环结构中的序列（1–9），其中Pro 7位于环中的轴承在保持结构刚度方面起着至关重要的作用。通过应用MST的结构基序，我们合理地设计了不同于天然产物的蛋白酶抑制特异性。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1244
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Cbz-Phe-Ala-Thr(tBu)-Met-Arg(Tos)-Tyr(pent-3-yl)-Pro-Ser-Asp(OtBu)-Ser(Bn)-Asp-Glu(OcHex)-OBn
  参考文献：
  名称：

  marinostatin（一种从海洋生物中分离出的丝氨酸蛋白酶抑制剂）的构效关系。

  摘要：

  从海洋生物中分离出的12个残基的MST是一种有效的丝氨酸蛋白酶抑制剂，具有双环结构，该结构由在β-羟基和β-羧基之间的两个酯键Thr 3- Asp 9和Ser 8- Asp 11组成。。MST是通过区域选择性酯化方法合成的，该方法使用了针对Asp和Ser / Thr残基的两组正交可去除的侧链保护基。在MST分子中，通过改变酯化顺序，收率没有明显变化。MST的SAR研究表明，表达抑制活性的最低要求结构是单环结构中的序列（1–9），其中Pro 7位于环中的轴承在保持结构刚度方面起着至关重要的作用。通过应用MST的结构基序，我们合理地设计了不同于天然产物的蛋白酶抑制特异性。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1244