(E)-1-p-toluenesulfonyl-2-iodoheptene | 177213-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-p-toluenesulfonyl-2-iodoheptene
• 英文别名: (E)-1-((2-iodohept-1-en-1-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene；1-[(E)-2-iodohept-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 177213-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₂S
• 分子量: 378.274
• InChiKey: HMCAJAJALOISLH-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-p-toluenesulfonyl-2-iodoheptene 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-2-(4-methylphenylsulfonyl)-1-pentylvinyl phenyl tellurium dibromide
  参考文献：
  名称：

  基于炔烃的立体定义的功能化乙烯基碲化物的高度立体选择性和区域选择性合成。

  摘要：

  （Z）-β-芳基硬脂基乙烯基膦酸酯和（Z）-β-芳基硬脂基乙烯基砜是通过对1-炔基膦酸酯和1-炔基砜进行高度立体选择性的抗氢纤化作用合成的。这些化合物的构型通过1 H NMR光谱或NOESY实验以及X射线衍射分析进行表征。通过芳基碲酸钠与（E）-2-碘乙烯基砜的反应，得到（E）-β-芳基碲基乙烯基砜，从而证实了上述抗加氢碲化的立体化学。当炔烃与二芳基二碲化物和芳基亚磺酸钠的串联反应在AcOH / H2O（4/1）中进行时，一步即可以高收率获得相应的（E）-β-芳基tellurovinyl砜。该反应是高度区域选择性和立体选择性的，并且通过使用芳基亚磺酸盐作为磺酰基自由基前体和二芳基二碲化物作为自由基受体来进行。（E）-1-碘-2-芳基碲代烯烃可通过将ArTeI与末端炔在THF中反加成而获得。化合物17b的立体化学也通过X射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1021/jo001026b
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以52%的产率得到(E)-1-p-toluenesulfonyl-2-iodoheptene
  参考文献：
  名称：

  氧代氧烷基阴离子的烷基化

  摘要：

  通过在-100°C下于THF中与正丁基锂进行去质子化反应，由环氧砜生成的环氧乙烷基锂化合物与α-烷氧基烷基三氟甲磺酸酯反应，以高收率得到新的取代环氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00381-4

文献信息

• 一种β-碘代烯基砜类化合物的合成方法
  申请人：湖南文理学院

  公开号：CN108997178B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种β‑碘代烯基砜类化合物的合成方法，步骤如下：将炔烃衍生物、磺酰肼衍生物、五氧化二碘和溶剂混合得到混合液，搅拌反应，反应结束后，冷却，柱层析分离，得到式Ⅲ所示β‑碘代烯基砜类化合物；本发明以五氧化二碘为碘源和引发剂，原料廉价且简单易得，炔烃和磺酰肼类化合物的适用范围广，反应条件温和，后处理简单，产物收率高，并且避免使用过氧化物，安全环保，反应毒性低。
• I2/TBHP-mediated reaction of sulfonylhydrazides with alkynes: synthesis of (E)-β-iodovinyl sulfones
  作者：Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Xinhua Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.117

  日期：2013.6

  An efficient and simple procedure for the syntheses of (E)-beta-iodovinyl sulfones through TBHP mediated reaction of sulfonylhydrazides and iodine with aryl acetylenes has been developed. This method offers several advantages such as high atom economy, environmentally benign oxidant, less byproduct, and easy operation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.