2',3'-O-isopropylideneuridine 5'-phosphonate | 54503-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylideneuridine 5'-phosphonate
• 英文别名: 2',3'-isopropylidene-uridine H-phosphonate；O^5'-hydroxyphosphinoyl-O^2'_,O3'-isopropylidene-uridine；O^5'-hydroxyphosphinoyl-O^2'_,O3'-isopropyliden-uridine；O^5'-Hydroxyphosphinoyl-O^2'_,O3'-isopropyliden-uridin；2',3'-O-Isopropyliden-uridin-5'-phosphit；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxyphosphinic acid
• CAS: 54503-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂O₈P
• 分子量: 348.249
• InChiKey: YKNKJKGWZSIXDN-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  129.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 吡啶 、 2,2-'spirobi(1,3,2-benzodioxaphosphole) 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2',3'-O-isopropylideneuridine 5'-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  螺磷酰化：核酶化学在生物有机合成中的应用

  摘要：

  环氧乙烷/亚磷酸的膦酰化反应的特征是形成螺正膦，它提供了反应中的活性中间体，β-羟亚烷基亚磷酸酯。在这里，我们证明了众所周知且易于获得的螺正膦，2λ5-2,2'螺二[1,3,2-苯并二氧杂磷]可用作类似反应中方便有效的膦酰化剂。易于检测的初级 3-苯基丙基 H-膦酸酯，以及 5'-O-tritylthymidyl、4-N-benzoyl-5'-O-trityl-deoxycytidyl、5'-O-trityl-deoxycytidyl、6-N-benzoyl -5'-O-三苯甲基-脱氧腺苷5'-O-三苯甲基脲基和2',3'-异亚丙基-尿苷基H-膦酸酯使用简单直接的方法制备。

  DOI：

  10.1080/10426500490459713

文献信息

• Protection of Phosphonate Function by Means of Ethoxycarbonyl Group. A New Method for Generation of Reactive Silyl Phosphite Intermediates
  作者：Mitsuo Sekine、Hiroyuki Mori、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.239

  日期：1982.1

  to highly reactive bis(trimethylsilyl) nucleoside phosphite intermediates which were allowed in situ to react with water, diphenyl disulfide, 2,2′-dipyridyl disulfide, and aldehydes to afford the corresponding nucleoside phosphonates, nucleoside S-phenyl phosphorothioates, nucleoside phosphates, and nucleoside α-hydroxy phosphonates in good yields, respectively. The nucleoside phosphonates were further

  核苷乙氧羰基膦酸酯通过适当保护的核苷与乙氧羰基膦酸缩合制备。它们很容易通过用 1 M NaOH 处理然后三甲基甲硅烷基化转化为高反应性的双（三甲基甲硅烷基）核苷亚磷酸酯中间体，然后原位与水、二苯基二硫化物、2,2'-二吡啶基二硫化物和醛反应，得到相应的核苷膦酸酯、核苷 S-苯基硫代磷酸酯、核苷磷酸酯和核苷 α-羟基膦酸酯分别具有良好的产率。在温和的酸性条件下，核苷膦酸酯进一步转化为核苷。因此，乙氧羰基被证明是一种多功能的保护基团，不仅可以保护 H-P(O)，还可以保护 HO-P(O) 和糖的羟基。
• Hall et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3291,3293, 3295
  作者：Hall et al.

  DOI：——

  日期：——
• 448. Nucleotides. Part XLVI. A new method for the preparation of nucleoside phosphites
  作者：J. A. Schofield、Alexander Todd

  DOI：10.1039/jr9610002316

  日期：——