1-[ethoxy-(4-methylphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one | 95790-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[ethoxy-(4-methylphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 95790-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: PPYFKUPJPJZUSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[ethoxy-(4-methylphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one 、 对甲苯磺酰胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-methyl-N-((2-oxopyrrolidin-1-yl)(p-tolyl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化丁内酰胺衍生物与各种N- / C-亲核试剂的C-O键功能化

  摘要：

  在这里，已经开发了一种有效的铁催化丁内酰胺衍生物与各种N- / C-亲核试剂的C-O键官能化，以合成药学上重要的丁内酰胺衍生物。通过在温和条件下使用各种磺酰胺，胺，酰胺，吲哚和1,3-二羰基化合物，证明了本方法的多功能性，可直接胺化和碳酸化。该反应还显示出较宽的底物范围和合成简便性。另外，在所有情况下，仅产生酒精作为副产物。

  DOI：

  10.1039/d0nj04548a
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 乙醇 、 对甲基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[ethoxy-(4-methylphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化丁内酰胺衍生物与各种N- / C-亲核试剂的C-O键功能化

  摘要：

  在这里，已经开发了一种有效的铁催化丁内酰胺衍生物与各种N- / C-亲核试剂的C-O键官能化，以合成药学上重要的丁内酰胺衍生物。通过在温和条件下使用各种磺酰胺，胺，酰胺，吲哚和1,3-二羰基化合物，证明了本方法的多功能性，可直接胺化和碳酸化。该反应还显示出较宽的底物范围和合成简便性。另外，在所有情况下，仅产生酒精作为副产物。

  DOI：

  10.1039/d0nj04548a

文献信息

• In(OTf)₃-catalyzed chemoselective alkylation of tryptamines with 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives
  作者：You Zi、Xue-Qiang Chu、Xin-Mou Lu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c3ra44196b

  日期：——

  The chemoselective alkylation of tryptamine derivatives with 2-oxo-1-pyrrolidine compounds, catalyzed by In(OTf)3, was investigated. A series of 2-alkyl and N-alkyl tryptamine derivatives were synthesized under mild conditions with good total yields (up to 99%) and chemoselectivity (up to 95 : 5).

  研究了在In(OTf)3催化下，色氨酸衍生物与2-氧代-1-吡咯烷类化合物的化学选择性烷基化反应。在温和条件下，合成了一系列2-烷基和N-烷基色氨酸衍生物，总产率良好（高达99%），化学选择性（高达95∶5）。
• Cu(OTf)2 catalyzed cross-coupling reaction of 1,3-dicarbonyl derivatives with 2-oxo-1-pyrrolidine compounds
  作者：Hai-Yan Xu、Shun-Yi Wang、Ran Jiang、Xiao-Ping Xu、Xue-Qiang Chu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.017

  日期：2012.9

  An efficient method for the cross-coupling reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with 2-oxo-1-pyrrolidine compounds 1 was developed. Cu(OTf)(2) catalyzed C-C bond forming reactions using substrates 1 with 1,3-dicarbonyl compounds in chloroform, providing the corresponding compounds of 2-oxo-1-pyrrolidine bearing 1,3-dicarbonyl moiety in moderate to good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.