ethyl (R)-3-hydroxy-3-(4-iodophenyl)propanoate | 1394152-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-3-hydroxy-3-(4-iodophenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-hydroxy-3-(4-iodophenyl)propanoate
• CAS: 1394152-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₃
• 分子量: 320.127
• InChiKey: ADUJWCNWXJNMKB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基 (4-碘苯甲酰)乙酸 在 C₃₂H₄₀F₆O₆P₂Pd 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到ethyl (R)-3-hydroxy-3-(4-iodophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  有效的P-手性联芳基双磷配体用于钯催化的不对称加氢

  摘要：

  开发了一系列结构新颖的P-手性联芳基双磷配体L1-L5（BABIBOPs），这在钯催化β-芳基和β-烷基取代的β-酮酯的不对称加氢反应中首次提供了高效率。使用Pd- L3（i Pr-BABIBOP）催化剂，可以形成一系列具有出色对映选择性（高达99％ee）的手性β-羟基羧酸酯，并且在催化剂负载量低至0.01 mol％时产率很高。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700645

文献信息

• 一种联芳基双膦配体、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107827929B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明公开了一种联芳基双膦配体、其制备方法及应用。本发明提供了一种如式I所示的联芳基双膦配体化合物或其对映体：其中，R1各自独立地为C1～C10的烷基或C3～C30的环烷基；Ra各自独立地为氢、C1～C10的烷基、C1～C4的烷氧基、C3～C30的环烷基、卤素、R1‑1取代或未取代的苯基、R1‑2取代或未取代的C10～C30的芳基、R1‑3取代或未取代的C4～C15杂芳基；所有的R1‑1、R1‑2和R1‑3独立地为卤素、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基。使用本发明的联芳基双膦配体化合物I，能高效地催化合成一系列高光学纯度的手性β‑羟基羧酸酯，具有很强的经济实用性。
• pH-Independent Transfer Hydrogenation in Water: Catalytic, Enantioselective Reduction of β-Keto Esters
  作者：Martin A. Ariger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol301903c

  日期：2012.9.7

  A pH-independent asymmetric transfer hydrogenation of beta-keto esters in water with formic acid/sodium formate is described. The reaction is conducted open to air and gives access to p-hydroxy esters in excellent yields and selectivities.