1,3-Bis(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononyl)benzene | 1146953-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Bis(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononyl)benzene
• CAS: 1146953-85-6
• 化学式: C₂₄H₁₆F₂₆
• 分子量: 798.35
• InChiKey: VXDWYMMHXKVOMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononyl)benzene 在 硫酸 、 碘 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到1-Iodo-2,4-bis(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氟和非氟芳基和烷基碘（III）的合成及反应性：使用两相规程可轻松回收的新型氯化试剂

  摘要：

  式（R fn（CH 2）3）2 C 6 H 3 ICl 2的氟代芳基和烷基碘（III）二氯化物（R fn = CF 3（CF 2）n-1；对于3,5- n = 8二取代的和ñ = 6，8，10为2,4-二取代的）和R FN CH 2 ICl的2（ñ = 8，10）以71-98％的产率经Cl的反应制备2和相应的氟碘化物。这些是将环辛烯转化为反式的有效试剂-1,2-二氯环辛烯，茴香醚到4-氯和2-氯茴香醚，4-叔丁基苯酚到2-氯-4-叔丁基苯酚，PhCOCH 2 COPh到PhCOCHClCOPh，PhCOCH 3到PhCOCH 2 Cl和PhCOCHCl 2（CH 3 CN，室温至40°C，100-64％转化率）。氯化产物和氟碘化物副产物很容易通过有机/氟液/液双相后处理分离。后者以97-90％的产率获得，并用Cl 2再氧化。用3-Cl 2 IC 6 H 4 COOH（16）和4,4'-Cl

  DOI：

  10.1021/jo900233h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoronon-1-enyl)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以8.853 g的产率得到1,3-Bis(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氟和非氟芳基和烷基碘（III）的合成及反应性：使用两相规程可轻松回收的新型氯化试剂

  摘要：

  式（R fn（CH 2）3）2 C 6 H 3 ICl 2的氟代芳基和烷基碘（III）二氯化物（R fn = CF 3（CF 2）n-1；对于3,5- n = 8二取代的和ñ = 6，8，10为2,4-二取代的）和R FN CH 2 ICl的2（ñ = 8，10）以71-98％的产率经Cl的反应制备2和相应的氟碘化物。这些是将环辛烯转化为反式的有效试剂-1,2-二氯环辛烯，茴香醚到4-氯和2-氯茴香醚，4-叔丁基苯酚到2-氯-4-叔丁基苯酚，PhCOCH 2 COPh到PhCOCHClCOPh，PhCOCH 3到PhCOCH 2 Cl和PhCOCHCl 2（CH 3 CN，室温至40°C，100-64％转化率）。氯化产物和氟碘化物副产物很容易通过有机/氟液/液双相后处理分离。后者以97-90％的产率获得，并用Cl 2再氧化。用3-Cl 2 IC 6 H 4 COOH（16）和4,4'-Cl

  DOI：

  10.1021/jo900233h

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Fluorous and Nonfluorous Aryl and Alkyl Iodine(III) Dichlorides: New Chlorinating Reagents that are Easily Recycled using Biphasic Protocols
  作者：Ajda Podgoršek、Markus Jurisch、Stojan Stavber、Marko Zupan、Jernej Iskra、John A. Gladysz

  DOI：10.1021/jo900233h

  日期：2009.4.17

  NaHCO3 liquid/liquid biphase workups. The coproduct from the latter, 4,4′-IC6H4C6H4I, is insoluble in common organic solvents, allowing separation by liquid/solid phase workups (91−89% recoveries). The effect of the structure of the iodine(III) dichloride upon reactivity is analyzed in detail. The fluorous systems with Rf8 substituents are generally superior, but 16 is more reactive and gives higher selectivities

  式（R fn（CH 2）3）2 C 6 H 3 ICl 2的氟代芳基和烷基碘（III）二氯化物（R fn = CF 3（CF 2）n-1；对于3,5- n = 8二取代的和ñ = 6，8，10为2,4-二取代的）和R FN CH 2 ICl的2（ñ = 8，10）以71-98％的产率经Cl的反应制备2和相应的氟碘化物。这些是将环辛烯转化为反式的有效试剂-1,2-二氯环辛烯，茴香醚到4-氯和2-氯茴香醚，4-叔丁基苯酚到2-氯-4-叔丁基苯酚，PhCOCH 2 COPh到PhCOCHClCOPh，PhCOCH 3到PhCOCH 2 Cl和PhCOCHCl 2（CH 3 CN，室温至40°C，100-64％转化率）。氯化产物和氟碘化物副产物很容易通过有机/氟液/液双相后处理分离。后者以97-90％的产率获得，并用Cl 2再氧化。用3-Cl 2 IC 6 H 4 COOH（16）和4,4'-Cl