(S)-4-benzyl-3-[(Z)-3-chloro-2-(phenylthio)acryloyl]oxazolidin-2-one | 1262022-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-[(Z)-3-chloro-2-(phenylthio)acryloyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(Z)-3-chloro-2-phenylsulfanylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1262022-53-6
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 373.86
• InChiKey: VUHQQAPNESFDDR-ZKMNFCBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[(Z)-3-chloro-2-(phenylthio)acryloyl]oxazolidin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-[(Z)-3-chloro-2-(Rs)-(benzenesulfinyl)acryloyl]oxazolidin-2-one 、 (S)-4-benzyl-3-[(Z)-3-chloro-2-(Ss)-(benzenesulfinyl)acryloyl]oxazolidin-2-one 、 (S)-4-benzyl-3-[(Z)-3-chloro-2-(benzenesulfonyl)acryloyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereoselective oxidation of α-thio-β-chloropropenyloxazolidin-2-ones

  摘要：

  The investigation of the stereoselective reaction of alpha-thiopropanoyloxazolidin-2-ones with NCS to yield alpha-thio-beta-chloropropenyloxazolidin-2-ones is described Diastereoselective sulfur oxidation of the resulting alpha-thio-beta-chloropropenyloxazolidin-2-ones shows modest chastereocontrol However via a combination of diastereoselective oxidation and subsequent kinetic resolution in the sulfoxide oxidation diastereoselectivities of up to 94% de have been achieved (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.007
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[2-(phenylthio)propanoyl]oxazolidin-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以22%的产率得到(S)-4-benzyl-3-[(Z)-3-chloro-2-(phenylthio)acryloyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereoselective oxidation of α-thio-β-chloropropenyloxazolidin-2-ones

  摘要：

  The investigation of the stereoselective reaction of alpha-thiopropanoyloxazolidin-2-ones with NCS to yield alpha-thio-beta-chloropropenyloxazolidin-2-ones is described Diastereoselective sulfur oxidation of the resulting alpha-thio-beta-chloropropenyloxazolidin-2-ones shows modest chastereocontrol However via a combination of diastereoselective oxidation and subsequent kinetic resolution in the sulfoxide oxidation diastereoselectivities of up to 94% de have been achieved (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.007