2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)naphthalene | 874338-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)naphthalene
• CAS: 874338-27-9
• 化学式: C₁₇H₁₃IO
• 分子量: 360.194
• InChiKey: DFLGHPQYQDROBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  433.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)naphthalene 在 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6'-morpholino-6b',7',10',10a'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,11'-[7,10]methanobenzo[a]fluorene]-2,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  三组分钯催化的CH-H胺化/苯酚脱芳香化多米诺反应可快速组装不同功能的螺茚

  摘要：

  已开发出一种新颖的钯催化的苯酚衍生联芳基与N-苯甲酰氧基胺和降冰片二烯（NBD）的三组分反应，用于组装高度官能化的螺茚。通过在一个步骤中形成一个C-N键和两个C-C键的NBD辅助CH-H胺化和苯酚脱芳构作用，实现了该多米诺过程。初步研究表明，使用手性配体不对称控制该转化是可行的。此外，通过一系列进一步的转换突出了这种方法的潜在综合实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201708310
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-溴萘 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  三组分钯催化的CH-H胺化/苯酚脱芳香化多米诺反应可快速组装不同功能的螺茚

  摘要：

  已开发出一种新颖的钯催化的苯酚衍生联芳基与N-苯甲酰氧基胺和降冰片二烯（NBD）的三组分反应，用于组装高度官能化的螺茚。通过在一个步骤中形成一个C-N键和两个C-C键的NBD辅助CH-H胺化和苯酚脱芳构作用，实现了该多米诺过程。初步研究表明，使用手性配体不对称控制该转化是可行的。此外，通过一系列进一步的转换突出了这种方法的潜在综合实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201708310

文献信息

• Synthesis of Naphthalenes and 2-Naphthols by the Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Xiaoxia Zhang、Sampa Sarkar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo051948k

  日期：2006.1.1

  variety of substituted naphthalenes are readily prepared regioselectively under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of appropriate arene-containing propargylic alcohols by ICl, I2, Br2, NBS, and PhSeBr. 3-Iodo-2-naphthols have also been prepared in excellent yields by the cyclization of analogous 1-aryl-3-alkyn-2-ones. This methodology readily accommodates various functional

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。