2,5-bis[(4'-N,N-dibutylaminophenyl)ethynyl]-1,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene | 834856-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,5-bis[(4'-N,N-dibutylaminophenyl)ethynyl]-1,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: N,N-dibutyl-4-[2-[4-[2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethynyl]-2,5-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]ethynyl]aniline
• CAS: 834856-07-4
• 化学式: C₆₀H₈₈N₂Si₂
• 分子量: 893.543
• InChiKey: LKCVIIGDYGUPRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.44
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[(4'-N,N-dibutylaminophenyl)ethynyl]-1,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-bis[(4'-N,N-dibutylaminophenyl)ethynyl]-2,5-bis[(4'-nitrophenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体四（苯乙炔基）苯的合成及光学性质

  摘要：

  描述了一系列供体-受体取代的 1,2,4,5-四（苯基乙炔基）苯的简单有效合成。构建的分子表现出有趣的光学特性。初步研究表明，四炔有望作为非线性光学 (NLO) 材料。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43372
• 作为产物：
  描述：

  [2-[2,5-二溴-4-[2-(三甲基硅基)乙炔基]苯基]乙炔基]三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-bis[(4'-N,N-dibutylaminophenyl)ethynyl]-1,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体四（苯乙炔基）苯的合成及光学性质

  摘要：

  描述了一系列供体-受体取代的 1,2,4,5-四（苯基乙炔基）苯的简单有效合成。构建的分子表现出有趣的光学特性。初步研究表明，四炔有望作为非线性光学 (NLO) 材料。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43372

文献信息

• Structure−Property Relationships of Donor/Acceptor-Functionalized Tetrakis(phenylethynyl)benzenes and Bis(dehydrobenzoannuleno)benzenes
  作者：Jeremiah A. Marsden、Jeremie J. Miller、Laura D. Shirtcliff、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/ja044175a

  日期：2005.3.1

  A series of tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno)benzenes have been synthesized containing tetra-substitutions of neutral, donor, and mixed donor/acceptor groups. To ascertain the importance of substitutional and structural differences of the phenylacetylenes, the optical absorption and emission properties of each series were examined. Conjugation effectiveness, electron density, planarity, and geometry of charge-transfer pathways were found to have a pronounced effect on the overall optical and material properties. Considerable self-association behavior due to face-to-face stacking in solution was observed for donor/acceptor-functionalized macrocycles and was quantified by concentration-dependent H-1 NMR measurements. A solvent-dependent polymerization of one macrocycle regioisomer was observed and characterized. To provide further insight into the energy levels and electronic transitions present, computational studies of each system were performed.