(S)-3-cinnamyltetrahydro-4H-pyran-4-one | 1451369-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-cinnamyltetrahydro-4H-pyran-4-one
• CAS: 1451369-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: DHLNNYFUPKEEOU-LVDDQXARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 D-脯氨醇 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-3-cinnamyltetrahydro-4H-pyran-4-one 、 (3R)-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]oxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd-胺协同催化将未官能化环酮与炔烃直接对映选择性α-烯丙基化

  摘要：

  据报道，使用炔烃作为经济的选择试剂，首次对未官能化的环酮进行了直接对映选择性的α-烯丙基化反应。此转化过程使用市售的钯，手性双膦配体和手性胺催化剂进行的简单操作，并提供具有良好对映纯度的α-叔立体中心的有价值的酮。在此转化过程中，含有（S）-DIFLUORPHOS配体的手性钯络合物催化炔烃异构化为亲电烯丙基钯物种，并受到（R）-脯氨醇与酮底物缩合的原位生成的烯胺的攻击。

  DOI：

  10.1002/chem.201802273

文献信息

• Direct Asymmetric α-Allylation of Ketones with Allylic Alcohols via Pd/Enamine Cooperative Function
  作者：Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai、Shigeo Yasuda

  DOI：10.3987/com-12-s(n)34

  日期：——

  Direct asymmetric alpha-allylation of ketones with allylic alcohols is described. The combination of palladium with a new phosphine ligand bearing a chiral proline moiety promoted the reaction to afford the corresponding alpha-allylated ketones in moderate yield and enantioselectivity.