2-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-(3-oxobutyl)-1,3-cyclohexanedione | 1108206-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-(3-oxobutyl)-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: Methyl 3-[2,6-dioxo-1-(3-oxobutyl)cyclohexyl]propanoate
• CAS: 1108206-31-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: JLEZLXMTRYAWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-(3-oxobutyl)-1,3-cyclohexanedione 在 N-tosyl-(Sa)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine-L-prolinamide 、 苯甲酸 作用下， 反应 192.0h， 以71%的产率得到(R)-8a-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-3,4,8,8a-tetrahydronaphtalene-1,6(2H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Wieland-Miescher酮及其类似物的高对映选择性合成的高效无溶剂鲁滨逊环流协议

  摘要：

  据报道，通过无溶剂的罗宾逊环化方法可以高效地合成Wieland-Miescher酮（10 g规模）（对比例为94％ee）（对映体，产率为94％ee）。该方法在最初的迈克尔方法中仅涉及1摩尔％的三乙胺作为碱，而分子内羟醛的有机催化剂N-甲苯磺酰基- （S a）-比纳姆-L-脯氨酰胺（2摩尔％）和苯甲酸（0.5摩尔％）过程。该绿色协议适用于Wieland–Miescher酮的多种有价值的构建基类似物（10个示例）。其中，用于萜烯合成的值得注意的化合物是8a-烯丙基衍生物，以93％的收率和97％的ee制备在允许有机催化剂的回收和再利用的过程中。此外，还开发了一种一锅两步工艺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900321
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 methyl 3-(2,6-dioxocyclohexyl)propanoate 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-(3-oxobutyl)-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Wieland-Miescher酮及其类似物的高对映选择性合成的高效无溶剂鲁滨逊环流协议

  摘要：

  据报道，通过无溶剂的罗宾逊环化方法可以高效地合成Wieland-Miescher酮（10 g规模）（对比例为94％ee）（对映体，产率为94％ee）。该方法在最初的迈克尔方法中仅涉及1摩尔％的三乙胺作为碱，而分子内羟醛的有机催化剂N-甲苯磺酰基- （S a）-比纳姆-L-脯氨酰胺（2摩尔％）和苯甲酸（0.5摩尔％）过程。该绿色协议适用于Wieland–Miescher酮的多种有价值的构建基类似物（10个示例）。其中，用于萜烯合成的值得注意的化合物是8a-烯丙基衍生物，以93％的收率和97％的ee制备在允许有机催化剂的回收和再利用的过程中。此外，还开发了一种一锅两步工艺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900321

文献信息

• Prolinamide/PPTS-Catalyzed Hajos-Parrish Annulation: Efficient Approach to the Tricyclic Core of Cylindricine-Type Alkaloids
  作者：Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Min Wang、Chun-An Fan、Yi-Jun Jiang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083542

  日期：——

  A series of Wieland-Miescher ketone analogues bearing highly functionalized substituents are efficiently constructed in high enantioselectivities and good yields using catalytic amounts of prolinamide and PPTS. We have successfully utilized this reaction as a key step to synthesize the tricyclic core of cylindricine type alkaloids.

  一系列带有高度官能团化取代基的维兰德-米舍酮类似物，通过使用催化量的脯氨酰胺和PPTS，在高对映选择性和良好产率下被高效构建。我们成功地利用这一反应作为关键步骤，合成了环柱碱类生物碱的三环核心结构。
• SYNTHESIS OF (S)-8a-METHYL-3,4,8,8a-TETRAHYDRO-1,6-(2H,7H)-NAPHTHALENEDIONE VIA N-TOSYL-(Sa)-BINAM-L-PROLINAMIDE ORGANOCATALYSIS
  作者：Bradshaw, Ben、Etxebarria-Jardí, Gorka、Bonjoch, Josep、Viózquez, Santiago F.、Guillena, Gabriela、Nájera, Carmen

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0330

  日期：——