tert-butyl (R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)butanoate | 1258740-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)butanoate
• CAS: 1258740-13-4
• 化学式: C₂₃H₂₈FNO₅
• 分子量: 417.477
• InChiKey: KZXDOXOUVZPQRH-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)butanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以12%的产率得到(R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过由1-天冬氨酸β-叔丁酯制备的氮丙啶的开环合成取代的（S）-2-氨基四氢萘

  摘要：

  本文描述（2的盐酸盐的全合成小号）-2-氨基-7- methoxytetralin（21 -盐酸）和（2小号）-2-氨基-6-氟-7- methoxytetralin（ST1214）中，从常见的对映体纯的氮丙啶4b，可从1-天冬氨酸β-叔丁酯购得。21 - HCl和ST1214的合成分九步进行，总收率分别为5和6％。关键步骤是使用ArMgBr / CuBr·SMe 2对4b进行区域选择性开环分子内Friedel-Crafts环化提供α-四氢萘酮。在后一反应中形成取代的萘作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.025
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluoro-3-methoxyphenyl)magnesium bromide 、 (2R)-2-tert-butoxycarbonylmethyl-aziridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到tert-butyl (R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过由1-天冬氨酸β-叔丁酯制备的氮丙啶的开环合成取代的（S）-2-氨基四氢萘

  摘要：

  本文描述（2的盐酸盐的全合成小号）-2-氨基-7- methoxytetralin（21 -盐酸）和（2小号）-2-氨基-6-氟-7- methoxytetralin（ST1214）中，从常见的对映体纯的氮丙啶4b，可从1-天冬氨酸β-叔丁酯购得。21 - HCl和ST1214的合成分九步进行，总收率分别为5和6％。关键步骤是使用ArMgBr / CuBr·SMe 2对4b进行区域选择性开环分子内Friedel-Crafts环化提供α-四氢萘酮。在后一反应中形成取代的萘作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.025