N-benzylpent-4-yn-1-amine | 1156511-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylpent-4-yn-1-amine
• 英文别名: N-(4-chlorobenzyl)pent-4-yn-1-amine；N-[(4-chlorophenyl)methyl]pent-4-yn-1-amine
• CAS: 1156511-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: FBQJLNSXANNOBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-benzylpent-4-yn-1-amine 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以66.2 mg的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-2-methylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铟催化的炔烃，胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分反应生产季α-氨基腈

  摘要：

  通过炔烃，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）的铟催化三组分偶联反应描述了α-氨基腈的新型合成。炔烃的加氢胺化反应以及随后的Me 3 SiCN亲核加成反应产生了一种新颖的季铵α-氨基腈衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00508
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)pent-4-ynamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzylpent-4-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  高效和区域选择性的铂（II）催化串联合成多重取代的吲哚和四氢喹啉。

  摘要：

  一个特殊的优势：带有1,3-二酮的铂（Ⅱ）催化的氨基炔的串联环化为合成二氢吲哚和四氢喹啉提供了一种高效的新方法（见方案； MS =分子筛）。在温和的反应条件下，这种转化可提供良好的产品收率，具有很高的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200805383

文献信息

• Highly Efficient and Regioselective Platinum(II)-Catalyzed Tandem Synthesis of Multiply Substituted Indolines and Tetrahydroquinolines
  作者：Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200805383

  日期：2009.3.16

  special advantage: The platinum(II)‐catalyzed tandem cyclization of aminoalkynes with 1,3‐diketones offers a new and highly efficient method for the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines (see scheme; M.S.=molecular sieves). This transformation affords good to excellent product yields with high regio‐ and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  一个特殊的优势：带有1,3-二酮的铂（Ⅱ）催化的氨基炔的串联环化为合成二氢吲哚和四氢喹啉提供了一种高效的新方法（见方案； MS =分子筛）。在温和的反应条件下，这种转化可提供良好的产品收率，具有很高的区域选择性和化学选择性。
• Production of Quaternary α-Aminonitriles by Means of Indium-Catalyzed Three-Component Reaction of Alkynes, Amines, and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Yuta Hamachi、Moe Katano、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00508

  日期：2016.4.1

  A novel synthesis of α-aminonitriles is described via an indium-catalyzed three-component coupling reaction of alkynes, amines, and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN). Hydroamination of alkynes with a subsequent nucleophilic addition of Me3SiCN resulted in a novel approach to quaternary α-aminonitrile derivatives.

  通过炔烃，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）的铟催化三组分偶联反应描述了α-氨基腈的新型合成。炔烃的加氢胺化反应以及随后的Me 3 SiCN亲核加成反应产生了一种新颖的季铵α-氨基腈衍生物的方法。