tert-butyl N-[(4'-{[(1-benzofuran-2-ylcarbonyl)oxy]methyl}-1,1'-biphenyl-4-yl)sulfonyl]-D-valinate | 871574-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(4'-{[(1-benzofuran-2-ylcarbonyl)oxy]methyl}-1,1'-biphenyl-4-yl)sulfonyl]-D-valinate
• CAS: 871574-47-9
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₇S
• 分子量: 563.672
• InChiKey: WNLFRLSMAKYKGK-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4'-{[(1-benzofuran-2-ylcarbonyl)oxy]methyl}-1,1'-biphenyl-4-yl)sulfonyl]-D-valinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective, and orally bioavailable matrix metalloproteinase-13 inhibitors for the treatment of osteoarthritis

  摘要：

  Modification of alpha-biphenylsulfonamidocarboxylic acids led to potent and selective MMP-13 inhibitors. Compound 16 showed 100% oral bioavailability in rats and demonstrated > 50% inhibition of bovine cartilage degradation at 10 ng/mL. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.076
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4-bromobenzenesulfonylamino)-3-methylbutyric acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl N-[(4'-{[(1-benzofuran-2-ylcarbonyl)oxy]methyl}-1,1'-biphenyl-4-yl)sulfonyl]-D-valinate
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective, and orally bioavailable matrix metalloproteinase-13 inhibitors for the treatment of osteoarthritis

  摘要：

  Modification of alpha-biphenylsulfonamidocarboxylic acids led to potent and selective MMP-13 inhibitors. Compound 16 showed 100% oral bioavailability in rats and demonstrated > 50% inhibition of bovine cartilage degradation at 10 ng/mL. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.076