p-Chlorbenzyloxy-phenylglyoxalsaeure-methylester | 35172-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-Chlorbenzyloxy-phenylglyoxalsaeure-methylester
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-α-oxo-benzeneacetic acid, methyl ester
• CAS: 35172-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₄
• 分子量: 304.73
• InChiKey: FWICEDRVDWWOKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Chlorbenzyloxy-phenylglyoxalsaeure-methylester 在 dirhodium(II) tetrakis p-acetamidebenzenesulfonyl azide 、 1,8-diazabicylo-7-undecene 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R)-2-(4-Chloro-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of cis-2-Aryl-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydrobenzofurans via the Rh(II)-Catalyzed C−H Insertion Process

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantioselective intramolecular C-H insertion reaction of aryldiazoacetates has been explored with use of dirhodium(II) carboxylate catalysts, which incorporate N-phthaloyl- or N-benzene-fused-phthaloyl-(S)-amino acids as chiral bridging ligands. Dirhodium tetrakis[N-phthaloyl-(S)tert-leucinate], Rh-2(S-PTTL)(4), has proven to be the catalyst of choice for this process, providing exclusively cis-2-aryl-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydobenzofurans in up to 94% ee.

  DOI：

  10.1021/ol0267127