1,1-diethoxy-3-nitro-propan-2-ol | 18295-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1-diethoxy-3-nitro-propan-2-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-3-nitro-propionaldehyde diethyl acetal；3-Nitro-2-hydroxy-propionaldehyd-diaethylacetal；1,1-Diaethoxy-3-nitro-propan-2-ol；3-Nitrolactaldehyde diethyl acetal；1,1-diethoxy-3-nitropropan-2-ol
• CAS: 18295-36-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: AIHDWDVYKVSHHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-3-nitro-propan-2-ol 在 硫酸 作用下， 生成 2-hydroxy-3-nitro-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Baer; Nidecker, Helvetica Chimica Acta, 1935, vol. 18, p. 1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1,1-diethoxy-3-nitro-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Baer; Nidecker, Helvetica Chimica Acta, 1935, vol. 18, p. 1081

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Amino Alcohols by Oxa Michael Addition ofN-Formylnorephedrine to Nitro Alkenes
  作者：Dieter Enders、Andreas Haertwig、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p

  日期：1998.9

  conjugate additions to aliphatic (E)-nitro alkenes 2a–j were carried out in good yields (35-87%) and excellent diastereomeric excesses (de = 94–≥98%). After reduction of the nitro group and protection of the amino function (11a–h, 73-87%, both steps), the cleavage of the auxiliary occurred without epimerisation (69-99%) using Na/NH3. The Boc-protected 2-amino alcohols 12a–h could be obtained in good overall

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。
• Vielgliedrige heterocyclische Verbindungen VIII. Zur Kenntnis der hochgliedrigen Mono- und Poly-lȧctonringe
  作者：M. Stoll、A. Rouvé

  DOI：10.1002/hlca.193501801153

  日期：——

  1. Es wurde gezeigt, dass die der Veresterungsreaktion entgegenlaufende Verseifungsreaktion keine messbare Geschwindigkeit besitzt.

  1.《世界经济日报》，《世界经济日报》。
• 3-Amino-2-hydroxy-propionaldehyde and 3-amino-1-hydroxypropan-2-one derivatives: New classes of aminopeptidase inhibitors
  作者：Céline Tarnus、Jean-Marc Rémy、Hugues d'Orchymont

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00115-0

  日期：1996.8

  3-Amino-2-hydroxy-propionaldehydes [H2NCH(R)CHOHCHO with R = H, i-Bu, CH(2)Ph] were designed as metallo-aminopeptidase inhibitors based on the metal active site chelation concept. These compounds were found to be micromolar inhibitors of aminopeptidase-M (AP-M, EC 3.4.11.2) with potencies similar to bestatin (K-i = 3.5 mu M). Notably, compound 5a (R = H) is a selective inhibitor of AP-M (K-i = 7 mu M) with respect to cytosolic leucine aminopeptidase (LAPc, EC 3.4.11.1) (K-i = 385 mu M). However, due to their easy oligomerization, these compounds are of low practical value. In contrast, the corresponding isomeric 3-amino-1-hydroxy-propan-2-one derivatives [H2NCH(R)COCH2OH with R = H, i-Bu, CH(2)Ph, i-Pr, CH(2)Biph] are well defined structures. These hydroxymethylketones also exhibit micromolar affinities on AP-M. Compound 6c (R = CH,Ph) was the most potent (K-i = 1 mu M). Selectivity studies of 6a (R = H) and 6b (R = i-Bu) show a preference for AP-M. Compound 6a is moderately active on AP-M (K-i = 25 mu M) and inactive on LAPc. This new class of inhibitors is proposed to bind as bidentates, analogous to hydroxamates. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Chemistry of acetals
  作者：L. A. Yanovskaya、R. N. Stepanova、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00906002

  日期：1967.3