(Boc-5-Ava)2O | 120074-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Boc-5-Ava)2O
• 英文别名: 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic anhydride
• CAS: 120074-76-2
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₇
• 分子量: 416.515
• InChiKey: DJMKDIKOKSYJNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-amino-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 、 (Boc-5-Ava)2O 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  人类神经氨酸酶1（NEU1）的选择性抑制剂

  摘要：

  人神经氨酸酶（NEU）的抑制剂被认为是研究NEU生物学功能的重要工具，将是阐明这些酶在调节细胞聚糖组成中的作用的有效工具。在这里，我们报告发现人类神经氨酸酶1（NEU1）和神经氨酸酶2（NEU2）酶具有特殊效力的选择性抑制剂的发现。修饰的2-deoxy-2,3-didehydro- N的文库合成了具有乙酰基神经氨酸（DANA）类似物的C5-或C9位置，并针对四种人类神经氨酸酶同工酶（NEU1-4）进行了评估。NEU1可以很好地容纳在C5和C9位置带有酰胺连接基的疏水基团，并且发现一个六氨基基团在两个位置均具有最佳效价。尽管C5-六氨基-C9-六氨基-DANA类似物未显示出协同修饰的协同改进，但在单个位置上延伸的烷基酰胺与第二个位置上的较小基团相结合，增强了效力。确定的最佳NEU1抑制剂是具有K i与其他同工酶相比，具有53±5 nM的选择性和340倍的选择性。此外，我们证明了C5修饰结合C

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01411
• 作为产物：
  描述：

  Boc-5-氨基戊酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Boc-5-Ava)2O
  参考文献：
  名称：

  优化轴向配体以促进 BODIPY 共轭铂 (IV) 抗癌前药的光活化

  摘要：

  含有轴向羧酸盐的基于卡铂的铂 ( IV ) 前药相对难以还原释放活性铂 ( II ) 物质并杀死癌细胞。为了促进活化过程，二吡咯亚甲基硼 (BODIPY) 配体被用作轴向位置的光吸收剂，以光活化卡铂基铂 ( IV ) 配合物。然而，轴向配体对铂中心光活化速率和随后的生物活性的影响仍然未知。在本研究中，我们报道了一系列含有不同长度的BODIPY轴向配体的卡铂基光活化铂( IV )前药的设计和合成。所得的 BODIPY 共轭铂 ( IV ) 前药OH2C–OH8C在相反的轴向位置带有羟基配体，在黑暗中比相应的含有乙酰基配体的前药AC2C–AC8C稳定性稍差。前药OH3C-OH8C在照射下可在8分钟内光活化，前药AC3C-AC8C的光活化速率进一步提高，仅需20秒。此外，前药AC3C ，其中BODIPY光吸收剂和铂中心之间的连接体具有适当的长度，在乙酰化前药AC2C-AC8C中光活化最快。高细胞

  DOI：

  10.1039/d1dt02362d

文献信息

• Studies on the Secondary Structure of Bradykinin in Aqueous Solution. Syntheses, Circular Dichroism Spectra, and Biological Activities of Bradykinin Analogs Containing 5-Aminovaleric Acid Residue
  作者：Chikao Hashimoto、Makoto Tamaki、Shosuke Sofuku、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.64.1533

  日期：1991.5

  of Arg1 and the carboxyl group of Arg9, was proposed for the secondary structure of bradykinin in aqueous solution. The biological activities of these analogs depend on the presence of both Phe residues at positions 5 and 8, and Arg residues at positions 1 and 9. No correlation between the biological activities and the secondary structure could be found.

  通过溶液法合成了八种含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物。基于对它们的 CD 谱的考虑，Ser6 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 3→1 氢键，Pro2 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 4→1 氢键。 Phe5 以及 Arg1 的胍基和 Arg9 的羧基之间的盐桥，被认为是缓激肽在水溶液中的二级结构。这些类似物的生物活性取决于位置 5 和 8 上的 Phe 残基以及位置 1 和 9 上的 Arg 残基的存在。未发现生物活性与二级结构之间的相关性。