(2-cyclohexyl-1-naphthyl)boronic acid | 1374113-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-cyclohexyl-1-naphthyl)boronic acid
• 英文别名: 2-cyclohexylnaphthalen-1-ylboronic acid
• CAS: 1374113-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₂
• 分子量: 254.137
• InChiKey: FJCFMXQOLXCFHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclohexyl-1-naphthyl)boronic acid 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的非对称分子间 (4 + 2) 环加成反应中的轴向手性三唑并异喹啉-3-亚基配体

  摘要：

  报告了丙二烯和二烯之间的第一个高度对映选择性的分子间 (4 + 2) 环加成反应。该反应提供了具有不同取代模式和多达三个立体中心的光学活性环己烯的良好产率。该过程成功的关键是使用新设计的轴向手性 N-杂环卡宾金催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja3065446
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-cyclohexylnaphthalene 在 盐酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-cyclohexyl-1-naphthyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的非对称分子间 (4 + 2) 环加成反应中的轴向手性三唑并异喹啉-3-亚基配体

  摘要：

  报告了丙二烯和二烯之间的第一个高度对映选择性的分子间 (4 + 2) 环加成反应。该反应提供了具有不同取代模式和多达三个立体中心的光学活性环己烯的良好产率。该过程成功的关键是使用新设计的轴向手性 N-杂环卡宾金催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja3065446

文献信息

• Phosphino Hydrazones as Suitable Ligands in the Asymmetric Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Antonio Bermejo、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo300548z

  日期：2012.5.18

  Phosphino hydrazones derived from C2-symmetric hydrazines exhibit excellent catalytic activity and provide good enantioselectivities in the asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling to axially chiral biaryls, in particular for the most challenging reactions of monocyclic, functionalized aryl bromides and triflates. X-ray analysis of preformed [Pd(P/N)Cl2] precatalysts [(P/N) = phosphino hydrazone] revealed

  衍生自C2对称肼的膦具有出色的催化活性，并且在不对称的Suzuki-Miyaura与轴向手性联芳基的偶合中具有良好的对映选择性，特别是对于单环，官能化的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯最具挑战性的反应。预先形成的[Pd（P / N）Cl2]预催化剂[（P / N）=膦）的X射线分析表明，moiety部分具有很强的n-π共轭，通过吡咯烷N（sp3）的高平面度可以确定）原子，这使得围绕N–N键的旋转无关紧要。配合物的特征还在于具有包膜样的构象，其中Pd原子位于吡咯烷基的最接近立体异构中心的2-苯基的相反侧。
• Synthesis and Characterization of Axially Chiral Imidazoisoquinolin-2-ylidene Silver and Gold Complexes
  作者：Francisca Grande-Carmona、Javier Iglesias-Sigüenza、Eleuterio Álvarez、Elena Díez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00681

  日期：2015.10.26

  The selective Suzuki cross-coupling of 1,3-dichloroisoquinoline with 2-substituted 1-naphthylboronic acids/esters followed by construction of the imidazo[1,5-b]isoquinoline ring and alkylation constitutes a straightforward route to imidazolium salts fused into an axially chiral biaryl skeleton. Metalation of these azolium salts afforded the corresponding NHC silver complexes, which were used as carbene transfer agents for the synthesis of Au(I) derivatives.