methyl (S)-(-)-2-isocyano-3-phenylpropionate | 43041-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: methyl (S)-(-)-2-isocyano-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl (S)-2-isocyano-3-phenylpropanoate；methyl (2S)-2-isocyano-3-phenylpropanoate
• CAS: 43041-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CEPQFHINGYLWCQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(-)-2-isocyano-3-phenylpropionate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2-isocyano-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸酯和肽制备对映异构纯异腈

  摘要：

  描述了一种从氨基酸酯和二肽合成对映异构纯异腈的改进方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.069
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Phe-OMe 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (S)-(-)-2-isocyano-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Sureshbabu, Vommina V.; Vasantha; Madhu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 7, p. 895 - 900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and reactions of N-thioformyl peptides from amino thioacids and isonitriles
  作者：Yu Yuan、Jianglong Zhu、Xuechen Li、Xiangyang Wu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.205

  日期：2009.5

  The preparation of N-thioformyl peptides from amino thioacids and isonitriles at room temperature is described.

  描述了在室温下由氨基硫代酸和异腈制备N-硫甲酰肽。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON NITRILEN UND ISONITRILEN DURCH DEHYDRATISIERUNGSREAKTIONEN MIT PROPANPHOSPHONSÄUREANHYDRIDEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING NITRILES AND ISONITRILES BY USING DEHYDRATION REACTORS WITH PROPANEPHOSPHONIC ACID ANHYDRIDES<br/>[FR] PROCEDES POUR PREPARER DES NITRILES ET DES ISONITRILES PAR DESHYDRATATION AVEC DES ANHYDRIDES D'ACIDE PROPANE-PHOSPHONIQUE
  申请人：CLARIANT GMBH

  公开号：WO2005070879A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Verfahren zur Herstellung von a) Nitrilen der Formel (II) und b) Isonitrilen der Formel (III) durch Umsetzung von a) Carbonsäureamiden (RCO-NH2), Ammoniumsalzen von Carbonsäuren (RCOO-NH4+) oder Carbonsäuren in Gegenwart von Ammoniak oder Ammoniumsalzen (RCOOH +NH3, RCOOH + NH4+) oder b) Formamiden (H-CO-NHR) oder Mischungen von Aminen mit Ameisensäure, mit cyclischen Phosphonsäureanhydriden unter Abspaltung von Wasser, bei einer Temperatur im Bereich von -30 bis + 120°C, wobei R für einen beliebig substituierten linearen oder verzweigten C1-C8-Alkylrest, einen C3-C10-Cycloalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder einen Aryl- oder Heteroarylrest steht. Als cyclisches Phosphonsäureanhydrid wird insbesondere ein 2,4,6-substituiertes 1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinan-2,4,6-trioxid der Formel (I), worin x = 3, 4 oder 5 ist und R' unabhängig voneinander für offenkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige C1, bis C16-Alkylreste oder cyclische C3 bis C16-Alkylreste oder für Aryl oder Heteroaryl steht, eingesetzt.

  通过在-30至+120°C范围内，将a）羧酰胺（RCO-NH2）、羧酸铵盐（RCOO-NH4+）或羧酸与氨或铵盐（RCOOH +NH3，RCOOH + NH4+）反应，制备式（II）的腈和式（III）的异腈；或通过将b）甲酰胺（H-CO-NHR）或胺与甲酸的混合物与环磷酸酐在水的脱除下反应，制备一种具有任意取代的线性或支链C1-C8烷基基团、C3-C10环烷基、烯基、炔基或芳基或杂芳基的R的环磷酸酐，特别是一种具有式（I）的2,4,6-取代的1,3,5,2,4,6-三氧杂磷环戊烷-2,4,6-三氧化物，其中x = 3、4或5，R'独立地代表开链或支链、饱和或不饱和、直链C1至C16烷基基团或环状C3至C16烷基基团或芳基或杂芳基。
• Elucidating the Reaction Pathway of Decarboxylation-Assisted Olefination Catalyzed by a Mononuclear Non-Heme Iron Enzyme
  作者：Cheng-Ping Yu、Yijie Tang、Lide Cha、Sergey Milikisiyants、Tatyana I. Smirnova、Alex I. Smirnov、Yisong Guo、Wei-chen Chang

  DOI：10.1021/jacs.8b10077

  日期：2018.11.14

  olefins into molecules is a key transformation in organic synthesis. The recently discovered decarboxylation-assisted olefination in the biosynthesis of rhabduscin by a mononuclear non-heme iron enzyme ( P.IsnB) represents a novel approach in olefin construction. This method is commonly employed in natural product biosynthesis. Herein, we demonstrate that a ferryl intermediate is used for C-H activation

  将烯烃安装到分子中是有机合成中的一个关键转变。最近在通过单核非血红素铁酶 (P.IsnB) 生物合成弹状线虫中发现的脱羧辅助烯烃化代表了烯烃构建的一种新方法。这种方法通常用于天然产物的生物合成。在此，我们证明了一种 Ferrel 中间体用于在底物的苄基位置进行 CH 活化。我们进一步确定 P.IsnB 反应性可以使用附加在类似物的苯基部分上的吸电子基团从烯烃化转变为羟基化。
• Silver‐Catalyzed Acyl Nitrene Transfer Reactions Involving Dioxazolones: Direct Assembly of <i>N</i> ‐Acylureas
  作者：Zheng‐Lin Yang、Xin‐Liang Xu、Xue‐Rong Chen、Zhi‐Feng Mao、Yi‐Feng Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202001460

  日期：2021.1.26

  The synthesis of N‐acylurea derivatives through the silver‐catalyzed coupling of readily available dioxazolones with isocyanides and water has been reported. The desired products were obtained in moderate to good yields. The reaction can be performed on gram scale. The 18O‐labelling experiment shows that water participates in this reaction. A possible reaction mechanism is proposed in which carbodiimide

  据报道，已有的二恶唑酮与异氰酸酯和水通过银催化偶合，合成了N-酰基脲衍生物。以中等至良好的产率获得所需产物。该反应可以以克为单位进行。的18 O型标记实验表明，在该反应中水参与。提出了一种可能的反应机理，其中以碳二亚胺为主要中间体。
• Isoselenocyanates derived from amino acid esters: an expedient synthesis and application to the assembly of selenoureidopeptidomimetics, unsymmetrical Selenoureas and selenohydantoins
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/psc.1276

  日期：2010.11

  all the isoselenocyanates havebeen isolated as stable ones after chromatographic purification. These hitherto unreported classes of molecules would be useful building blocks for the preparation of variety of selenium containing peptidomimetics. In this study, the utility of the title molecules in the preparation of selenoureidopeptidomimetics 6, unsymmetrical selenoureas 8 and selenohydantoins 10 isdemonstrated

  α-异氰酸酯与元素硒粉反应制得了一类重要的有机硒化合物-α-异硒氰酸酯4。该反应简单，快速，色谱纯化后，所有异异氰酸酯均已分离为稳定的异氰酸酯。这些迄今未报道的分子类别将是用于制备各种含硒的拟肽的有用的构建单元。在这项研究中，证明了标题分子在制备硒脲脲肽模拟物6，不对称硒脲8和硒乙内酰脲10中的效用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。