(Z)-N-(2-hydroxyimino-2-phenylethyl)-2-azepanone | 42564-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (Z)-N-(2-hydroxyimino-2-phenylethyl)-2-azepanone
• 英文别名: Z-1-(2-Oximino-2-phenylethyl)-ε-caprolactam；Z-N-(2-Oximino-2-phenylethyl)-ε-caprolactam
• CAS: 42564-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: UMXQXOXZOBAQSD-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-3H-imidazo<1,2-a>azepin-1-oxid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 edetate disodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-N-(2-hydroxyimino-2-phenylethyl)-2-azepanone
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamin-Funktion als Nachbargruppe bei Dehydrierungen / Hydroxylamine Function as Neighboring Group with Dehydrogenations

  摘要：

  β-氨基-羟胺5a-d由α-氨基-肟1a-d与硼烷二甲硫醚制备。使用汞-EDTA，5a - d 反应生成 (E/Z)-肟-内酰胺 3a - d 和苯甲醛肟 7。另外 5b,c 生成双环脒-N-氧化物 8b,c，其缓慢水解为羟胺-内酰胺9b，c。它们很容易被氧化成 (E/Z)-3b,c。假定作为 5 的汞辅助还原的中间体，环状羟胺 10a - d 可从硝酮 4a - d 与 LiAlH4 获得。从 10a-d 和汞-EDTA 得到与 5a-d 相同的产物，但没有 7。除了 (E/Z)-3a 和硝酮 4a 之外，只有吡咯烷 10a 形成。薄层色谱显示溶液中 3a-d 的纯异构体发生异构化，这与胺-肟 1a-d 相反。肟-内酰胺的构型取决于制备方式。使用汞-EDTA，1b,c 产生 3b,c，保留该构型，而苯甲酰基-内酰胺 13b,c 的肟化产生 3b,c 的 (E/Z)-混合物。缩合咪唑12由

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0614