ethyl 3-[((S)-1'-phenylethylamino)]but-2-enoate | 73148-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-[((S)-1'-phenylethylamino)]but-2-enoate
• 英文别名: β-<(-)-1-Phenyl-ethylamino>-crotonsaeure-ethylester；(S)-3-crotonsaeureethylester；E-ethyl 3-[(S)-1-phenylethylamino]but-2-enoate；ethyl (Z)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 73148-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: JGWDVIKJXKQCSW-WEHUKYGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 乙酰乙酸乙酯 在 zinc diacetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到ethyl 3-[((S)-1'-phenylethylamino)]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of β-Aminoacrylates and β-Enaminones Catalyzed by Zn(OAc)2·2H2O

  摘要：

  通过使用锌路易斯酸催化剂，已经研究了氨基与β-酮酸酯和β-二酮的直接缩合，以产生功能性恩胺衍生物。Zn(OAc)₂·2H₂O表现出良好的催化活性，并在温和条件下导致脂肪族初级胺和环取代苯胺的(Z)-恩胺衍生物的化学和立体选择性形成。

  DOI：

  10.1135/cccc20051943

文献信息

• Diastereoselective syntheses of 3-aryl-5-(arylalkyl)-6-methyl-1-(1-phenylethyl)thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones: A stereochemical perspective from endo and exocyclic chiral centres
  作者：Varun Kumar、Pallepogu Raghavaiah、Shaikh M. Mobin、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c0ob00230e

  日期：——

  Diastereoselective syntheses of 3-aryl-(S/R)-6-methyl-1-[(S/R)-1-phenylethyl)]-2-thioxotetrahydro pyrimidin-4(1H)-ones were achieved in good yields by the condensation of aryl isothiocyanates with ethyl 3-(1-phenylethylamino)butanoate in a one-pot reaction. Benzylation of these substrates illustrated that the orientations of the exocylic and endocylic groups determine the stereochemical outcome of the product formed.

  通过芳基异硫氰酸酯与 3-(1-苯基乙基氨基)丁酸乙酯的单锅缩合反应，实现了 3-芳基-(S/R)-6-甲基-1-[(S/R)-1-苯基乙基)]-2-硫代四氢嘧啶-4(1H)-酮的非对映选择性合成，收率良好。这些底物的苄化反应表明，外环基团和内环基团的取向决定了所形成产物的立体化学结果。
• Neue anwendungen der spektralpolarimetrie
  作者：V.M. Potapov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88834-7

  日期：1967.1