2-(4-hydroxyphenyl)-4-phenylquinolin-8-ol | 1353582-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-4-phenylquinolin-8-ol
• CAS: 1353582-15-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: KYDSIZXGIQHOIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 苯乙炔 、 硝苯酚 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-4-phenylquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  水中的有机反应：直接从硝基芳烃开始合成喹啉衍生物的独特方法

  摘要：

  在稀盐酸中铟存在下，硝基芳烃，醛和苯乙炔的三组分反应在回流下产生相应的喹啉衍生物。一锅合成中的转化涉及以下步骤：（i）将硝基芳烃还原为苯胺；（ii）苯胺，醛和苯乙炔的偶联；（iii）所得物质的环化；以及（iv）脱氢环状中间体。已经制备了几种新的喹啉。 喹啉-多组分反应-一锅合成-硝基芳烃-铟-盐酸 “新型合成方法研究”系列中的第226部分。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260191

文献信息

• Transition metal/Brønsted acid cooperative catalysis enabled facile synthesis of 8-hydroxyquinolines through one-pot reactions of <i>ortho</i>-aminophenol, aldehydes and alkynes
  作者：Shuyan Yu、Jingxin Wu、Hongbing Lan、Hanwen Xu、Xiaofei Shi、Xuewen Zhu、Zhigang Yin

  DOI：10.1039/c8ra07212d

  日期：——

  A convenient and straightforward three-component one-pot strategy has been developed for the synthesis of 8-hydroxyquinoline derivatives. Under the cooperative catalysis of silver(I) triflate and trifluoroacetic acid, ortho-aminophenol reacted with a range of aldehydes and alkynes under mild reactions, affording the corresponding 8-hydroxyquinoline derivatives with good to excellent yields. These transformations

  已经开发了一种方便且直接的三组分一锅法合成 8-羟基喹啉衍生物。在三氟甲磺酸银( I )和三氟乙酸的协同催化下，邻氨基苯酚与一系列醛和炔烃在温和的反应下反应，得到相应的8-羟基喹啉衍生物，收率良好。这些转化表现出出色的底物通用性和官能团兼容性。
• 一种钯催化制备2,4-二苯基-8-羟基喹啉类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN109824588A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种钯催化制备2,4‑二苯基‑8‑羟基喹啉类化合物的方法，制备方法为：邻羟基苯胺类化合物、苯甲醛和苯乙炔类化合物在四氯化碳为溶剂的反应介质中，在过渡金属盐酸盐为催化剂，在无机强碱充分反应，制得反应物，反应物通过后处理制得2,4‑二苯基‑8‑羟基喹啉类化合物；过渡金属盐酸盐催化剂为20mol％当量的氯化钯，所述的无机强碱为氧化钠，本发明原料简便易得，制备条件温和；对设备的要求较低，成本低，具有广阔的市场应用前景；后处理方便；催化体系适应性广，适用于大规模工业化生产。