1-(4,4-difluoro-3-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene | 1254083-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4,4-difluoro-3-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 2-phenyl-4-(4’-methoxyphenyl)-1,1-difluoro-1-butene-3-yne
• CAS: 1254083-95-8
• 化学式: C₁₇H₁₂F₂O
• 分子量: 270.278
• InChiKey: USVNQNFBIVAAIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰基氟化物 、 1-(4,4-difluoro-3-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene 在 cesium fluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦和银催化烯炔的酰基氟化

  摘要：

  这项工作描述了使用酰基氟化物作为酰基源和氟源对-二氟烯炔进行分子间酰基氟化。三氟甲基取代的联烯酮或呋喃可以选择性地实现膦和银的催化作用。这些方法表现出高区域选择性、原子经济性和广泛的功能容忍度。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109443
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 四丁基氯化铵 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4,4-difluoro-3-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  膦和银催化烯炔的酰基氟化

  摘要：

  这项工作描述了使用酰基氟化物作为酰基源和氟源对-二氟烯炔进行分子间酰基氟化。三氟甲基取代的联烯酮或呋喃可以选择性地实现膦和银的催化作用。这些方法表现出高区域选择性、原子经济性和广泛的功能容忍度。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109443

文献信息

• 一种1,1-二氟-1,3-烯炔化合物的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104844410B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种1,1‑二氟‑1,3‑烯炔化合物的合成方法，使α,α,α‑三氟甲基酮的对甲苯磺酰腙与端炔化合物在有机溶剂中进行反应，在一价铜CuX催化下，且有碱和添加剂存在时，得到1,1‑二氟‑1,3‑烯炔化合物。本发明优选使用便宜且稳定的碘化亚铜作为催化剂，操作相对方便简单，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，原料简单易得，反应成本较低，且反应时间较短，可广泛用于1,1‑二氟‑1,3‑烯炔衍生物的制备。
• Cu(I)-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Trifluoromethyl Ketone <i>N</i>-Tosylhydrazones: Access to 1,1-Difluoro-1,3-enynes
  作者：Zhikun Zhang、Qi Zhou、Weizhi Yu、Tianjiao Li、Guojiao Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00980

  日期：2015.5.15

  elimination have been achieved in a Cu(I)-catalyzed cross-coupling reaction of terminal alkynes and trifluoromethyl ketone N-tosylhydrazones. The reaction represents an efficient synthesis of 1,1-difluoro-1,3-enyne derivatives. Mechanistically, the migratory insertion of the copper carbene intermediate leads to the C–C bond formation, which is followed by C–F bond cleavage.

  在末端炔烃和三氟甲基酮N-甲苯磺酰hydr的Cu（I）催化的交叉偶联反应中，已实现C-C键的形成和β-F的消除。该反应代表1，1-二氟-1，3-烯炔衍生物的有效合成。从机理上讲，铜卡宾中间体的迁移插入导致C–C键形成，随后C–F键断裂。
• Synthesis of 2-Phenylated 1,1-difluoro-1,3-enynes via Alkynylation of β,β-Difluoro-α-phenylvinylstannane
  作者：Seung-Yeon Han、Ji-Hoon Choi、Ji-Hye Hwang、In-Howa Jeong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1121

  日期：2010.5.20