2-[6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-yl]acetonitrile | 1061179-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-(4-Chlorophenyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-5,7-dihydropyrrolizin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1061179-18-7
• 化学式: C₂₃H₂₁ClN₂
• 分子量: 360.886
• InChiKey: VMPJQQILSGQIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-yl]acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NEW METHOD OF MANUFACTURING 2-(6-(4-CHLOROPHENYL)-2,2-DIMETHYL-7-PHENYL-2,3-DIHYDRO-LH-PYRROLIZINE-5-YL)ACETIC ACID (LICOFELONE)
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE 2-(6-(4-CHLOROPHÉNYL)-2,2-DIMÉTHYL-7-PHÉNYL-2,3-DIHYDRO-LH-PYRROLIZINE-5-YL) ACÉTIQUE (LICOFELONE)

  摘要：

  公开号：

  WO2009056077A3
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 1-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-N,N-dimethylmethanamine 在 碘甲烷 作用下， 生成 2-[6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基吡咯烷酮作为微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）的抑制剂或mPGES-1和5-脂氧合酶（5-LOX）的双重抑制剂

  摘要：

  我们基于芳基吡咯烷嗪支架合成并评估了微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）的抑制剂。在无细胞的mPGES-1分析中，几种“磺酰亚胺”的功效超过了我们的铅ML3000（3）。最有前途的化合物甲苯磺酰亚胺11f的IC 50为2.1μM，与文献参考分子MK886（1）等价。所选化合物还可以有效减少完整细胞中5-LOX产物的形成。孤立的COX的抑制作用有时会显着降低。

  DOI：

  10.1021/jm900481c

文献信息

• A synthesis of licofelone using Fenton’s reagent
  作者：Stanislav Rádl、Josef Černý、Ondřej Klecán、Jan Stach、Lukáš Plaček、Zuzana Mandelová

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.078

  日期：2008.9

  An efficient synthesis of licofelone, an anti-inflammatory drug currently undergoing phase-III clinical studies, based on Fenton-type radical alkylation of 2,3-dihydro-1H-pyrrolizine 3 with iodoacetonitrile or iodoacetates is reported. The iodoacetates can be replaced by Nal and by the corresponding bromoacetate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.