ethyl 2-benzhydryl-4-formyl-3,5-dimethylisoxazolidine-3-carboxylate | 1416476-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzhydryl-4-formyl-3,5-dimethylisoxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (3S,4S,5R)-ethyl 2-benzhydryl-4-formyl-3,5-dimethylisoxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1416476-06-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: UPPFTMKDYBGHQN-PERKRYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzhydrylamino)acetonitrile 在 sodium acetate trihydrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3S,4R,5S)-ethyl 2-benzhydryl-4-formyl-3,5-dimethylisoxazolidine-3-carboxylate 、 ethyl 2-benzhydryl-4-formyl-3,5-dimethylisoxazolidine-3-carboxylate 、 ethyl 2-benzhydryl-4-formyl-3,5-dimethylisoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition between alanine-derived ketonitrones and E-crotonaldehyde: efficiency and full stereochemical studies

  摘要：

  Highly enantio- and exo-selective 1,3-dipolar cycloadditions of alanine-derived ketonitrones to E-crotonaldehyde could be realized in a good yield by the use of a chiral imidazolidinone salt without the addition of water. The origin of the stereoselectivity in the reaction was discussed and the absolute configuration of the cycloadduct determined unambiguously. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.010