(E)-3-phenylthio-4-thiocyanato-3-hexene | 1148025-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-3-phenylthio-4-thiocyanato-3-hexene
• 英文别名: (E)-4-phenylthio-3-thiocyanatohex-3-ene
• CAS: 1148025-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NS₂
• 分子量: 249.401
• InChiKey: GPQWZWKCZDFYBS-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 3-己炔 、 硫氰酸铵 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以66%的产率得到(E)-3-phenylthio-4-thiocyanato-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  在内部炔烃中添加二卤化铜，铜催化合成β-卤代链烯硫属化物及其在（Z）-他莫昔芬合成中的应用

  摘要：

  铜催化的β-卤代烯基硫醚或硒化物的合成是通过向内部炔烃中添加二卤化二卤化物和卤化四丁基铵来进行的。本反应抗-和区域-选择性地提供了相应的烯基硫属化合物，并利用了二硫化氢上的两个有机硫属化合物基团。此外，在氧气气氛下的反应可以使用硫醇。该方法的使用可在三步中轻松地从二苯乙炔合成（Z）-他莫昔芬。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.094

文献信息

• Reaction of unsaturated compounds with ethyl benzenesulfenate and trimethylsilyl isothiocyanate
  作者：N. V. Zyk、A. Yu. Gavrilova、O. A. Mukhina、A. A. Borisenko、O. B. Bondarenko、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-010-0311-0

  日期：2010.9

  A new method for the synthesis of thiocyanato- and isothiocyanatoalkyl phenyl sulfides by the reaction of unsaturated compounds with ethyl benzenesulfenate and trimethylsilyl isothiocyanate has been suggested. Regio- and stereoselectivity of the reaction was studied, having taken alkenes, dienes, and alkynes as examples.

  提出了一种通过不饱和化合物与苯次磺酸乙酯和异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯反应合成硫氰酸根合和异硫氰酸根合烷基苯基硫化物的新方法。以烯烃、二烯烃和炔烃为例，研究了反应的区域选择性和立体选择性。