methyl 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethoxy-4-(4-methoxyphenyl)oxazinan-3-yl]acetate | 808102-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethoxy-4-(4-methoxyphenyl)oxazinan-3-yl]acetate
• CAS: 808102-19-4
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₆Si
• 分子量: 439.624
• InChiKey: SDJNGMQXSGMRFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethoxy-4-(4-methoxyphenyl)oxazinan-3-yl]acetate 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl rel-(3R,4R)-4-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-6-oxohexanoate 、 methyl rel-(3S,4R)-4-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  六元环状 O-甲硅烷基亚硝基缩醛与 mCPBA 的立体控制氧化：功能化硝基化合物的 Umpolung 方法

  摘要：

  易于获得的六元环状亚硝基缩醛 2 可被间氯过苯甲酸顺利氧化为 δ-硝基醇 3 或 γ-硝基羰基化合物 4，同时保留其立体中心的相对构型（非对映体比率 > 10:1）。反应序列——从简单的脂肪族硝基化合物 (AN) 生成非对映异构纯的六元环状硝基化合物 1，1 与 π-亲核试剂的 C-C 偶联，以及所得亚硝基缩醛 2 的氧化——被认为是一个AN umpolung 反应性的新有效变体。还提出了合成硝基衍生物 3 的替代非对映异构体的原始方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101768