methyl 10-chlorophenanthridine-6-carboxylate | 1609486-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 10-chlorophenanthridine-6-carboxylate
• CAS: 1609486-98-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: ABDLCFZHVFAFAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 2-chloro-2'-isocyano-1,1'-biphenyl 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到methyl 10-chlorophenanthridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四丁基碘化碘与咔唑催化2-异氰基联苯的自由基烷氧羰基化反应：菲啶-6-羧酸盐的合成

  摘要：

  已经开发出一种实用且环保的策略，可在无金属条件下从容易获得的氨基甲酸酯生成烷氧基羰基自由基。在存在四丁基碘化铵和叔丁基氢过氧化物的情况下，将2-异氰基联苯与氨基甲酸酯平稳地进行自由基烷氧基羰基化反应，得到菲啶-6-羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301158

文献信息

• Radical Arylalkoxycarbonylation of 2-Isocyanobiphenyl with Carbazates: Dual C–C Bond Formation toward Phenanthridine-6-carboxylates
  作者：Changduo Pan、Jie Han、Honglin Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/jo500842e

  日期：2014.6.6

  A sequential oxidative radical alkoxycarbonylation and aromatization of 2-isocyanobiphenyl with carbazates was developed to furnish phenanthridine-6-carboxylates. Various functional groups such as methoxy, chloro, fluoro, trifluoromethoxy, and trifluoromethyl groups were tolerated well under the reaction conditions. The sequential radical addition-cyclization strategy represents a practical route to access phenanthridine-6-carboxylates.