bis(acetoxy)iodylbenzene | 16975-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(acetoxy)iodylbenzene
• 英文别名: (Acetyloxy-oxo-phenyl-lambda5-iodanyl) acetate；(acetyloxy-oxo-phenyl-λ5-iodanyl) acetate
• CAS: 16975-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₅
• 分子量: 338.099
• InChiKey: HYZYYQZKHAKTEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetoxy)iodylbenzene 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.75h， 以85%的产率得到亚碘酰苯
  参考文献：
  名称：

  拦截参与 OAT 反应的瞬态非半吡啶 N-氧化物 Fe(III) 物质

  摘要：

  在仿生 OAT 催化的背景下，我们开发了一种四齿双吡啶吡啶配体，一种半血和非血模型的混合体。在碘代苯存在下研究了铁( III )衍生物的催化活性。出乎意料的是，由 DFT 计算支持的 MS、EPR、穆斯堡尔、紫外-可见和 FTIR 光谱特征为相关 Fe III -O-N Py活性中间体的参与提供了令人信服的证据。

  DOI：

  10.1039/d1cc04521k
• 作为产物：
  描述：

  碘酰苯 、 乙酸酐 反应 3.0h， 以100%的产率得到bis(acetoxy)iodylbenzene
  参考文献：
  名称：

  缺电子酚脱芳构化为邻醌：双齿氮连接碘 (V) 试剂。

  摘要：

  尽管其用途广泛，邻醌的合成仍然是一个重大挑战，特别是获得缺电子衍生物仍然是一个未解决的问题。这里报道了第一个通过酚类直接氧化合成缺电子邻醌的通用方法。该反应是通过一种新型双齿氮连接碘 (V) 试剂实现的，这是一类以前未开发的化合物，我们将其称为 Bi( N )-HVI。该反应非常普遍，并且对于邻位异构体和对位异构体具有优异的区域选择性。对邻醌产物的官能化进行了检查，从而实现了儿茶酚的简单一锅合成，以及多种杂原子亲核试剂的掺入。该方法代表了 Bi( N )-HVI的首次合成应用，并展示了它们作为进一步开发高反应性、高度可调的 I(V) 试剂的平台的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201909868
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯醇 在 2,2'-联吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 bis(acetoxy)iodylbenzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  双齿氮连接 I(V) 试剂、Bi(N)-HVI：制备、稳定性、结构和反应性

  摘要：

  高价碘 (V) 试剂是一类强效有机氧化剂。虽然 I(V) 化合物戴斯-马丁高碘烷和 IBX 的使用很广泛，但此类试剂长期以来一直受到溶解度和稳定性问题的困扰。人们为衍生这些支架以调节反应性和物理性质做出了广泛的努力，但仍然存在相当大的创新空间。在此，我们描述了一种新兴的 I(V) 试剂 Bi(N)-HVI 的制备、热稳定性、优化的几何结构和合成实用性，Bi( N )-HVI 在碘中心上具有配位结合的二齿氮配体。 Bi( N )-HVI 表现出良好的安全性、更高的溶解度，并且相对于常见的 I(V) 试剂具有优异的氧化反应性。 Bi( N )-HVI的高度模块化合成和原位生成为I(V)试剂和反应开发提供了新颖且便捷的筛选平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00375

文献信息

• Complexes of hypervalent iodine compounds with nitrogen ligands
  作者：Viktor V Zhdankin、Alexey Y Koposov、Nikolai V Yashin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01192-9

  日期：2002.8

  The stable 1:1 complexes of benziodoxole with heterocyclic amines were prepared by a reaction of 1-hydroxy-1H-1λ3-benzo[d][1,2]iodoxol-3-one with trimethylsilyl triflate and pyridine or 1,1′-sulfonyldiimidazole. The structure of these complexes was confirmed by spectroscopic data and a high resolution ES mass-spectrometry. A novel pentavalent iodine complex with a chelating, polydentate nitrogen ligand

  稳定的1：1种的复合物与杂环胺benziodoxole都是由1-羟基- 1的反应制备ħ -1λ 3 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -3-酮与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷和吡啶或1,1- ′-磺基咪唑。这些配合物的结构通过光谱数据和高分辨率ES质谱法得以证实。由双（乙酰氧基）碘基苯，三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和2,2'-联吡啶制得了具有螯合多齿氮配体的新型五价碘配合物。
• Maletina,I.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 809 - 810
  作者：Maletina,I.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yagupolskii,L.M. et al., Synthesis, 1977, p. 574 - 575
  作者：Yagupolskii,L.M. et al.

  DOI：——

  日期：——