((R)-1-((4S,5R)-5-((S)-1-azido-2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(benzyloxy)ethoxy)-(tert-butyl)diphenylsilane | 1138325-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-1-((4S,5R)-5-((S)-1-azido-2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(benzyloxy)ethoxy)-(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: [(1R)-1-[(4S,5R)-5-[(1S)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1138325-36-6
• 化学式: C₃₉H₄₇N₃O₅Si
• 分子量: 665.905
• InChiKey: SZRIHXYZMXLNMS-UPIAJAFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-((4S,5R)-5-((S)-1-azido-2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(benzyloxy)ethoxy)-(tert-butyl)diphenylsilane 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双亚苄基缩醛的区域选择性还原裂解：抗癌剂 OGT2378 和糖苷酶抑制剂 1,4-Dideoxy-1,4-imino-l-木糖醇的立体选择性合成

  摘要：

  使用BF 3 ·Et 2 O/Et 3 SiH 试剂系统进行d-甘露醇的双亚苄基缩醛的高度区域选择性还原裂解。由此获得的手性中间体6有效地用于抗癌剂 OGT2378 ( 3 ) 和糖苷酶抑制剂衍生物N-甲苯磺酰 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-木糖醇 ( 22 )的立体选择性合成。叠氮环氧化物10的化学选择性还原，随后氨基环氧化物11的区域选择性分子内环化导致脱氧野尻霉素衍生物12的排他性形成. 通过改变去保护的顺序，手性中间体6很容易转化为糖苷酶抑制剂衍生物22。

  DOI：

  10.1021/jo900030p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)-1-((4S,5S)-5-((R)-2-(benzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到((R)-1-((4S,5R)-5-((S)-1-azido-2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(benzyloxy)ethoxy)-(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  双亚苄基缩醛的区域选择性还原裂解：抗癌剂 OGT2378 和糖苷酶抑制剂 1,4-Dideoxy-1,4-imino-l-木糖醇的立体选择性合成

  摘要：

  使用BF 3 ·Et 2 O/Et 3 SiH 试剂系统进行d-甘露醇的双亚苄基缩醛的高度区域选择性还原裂解。由此获得的手性中间体6有效地用于抗癌剂 OGT2378 ( 3 ) 和糖苷酶抑制剂衍生物N-甲苯磺酰 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-木糖醇 ( 22 )的立体选择性合成。叠氮环氧化物10的化学选择性还原，随后氨基环氧化物11的区域选择性分子内环化导致脱氧野尻霉素衍生物12的排他性形成. 通过改变去保护的顺序，手性中间体6很容易转化为糖苷酶抑制剂衍生物22。

  DOI：

  10.1021/jo900030p