[(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(2-chloro-acetylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester | 102628-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(2-chloro-acetylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester
• CAS: 102628-07-9
• 化学式: C₃₆H₄₃ClNO₅PSSi
• 分子量: 696.319
• InChiKey: BKTCOUGCORCLBG-ZQZAUALESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(2-chloro-acetylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 sodium (5R^*,6S^*)-6-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethylpenem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。IV。（5R *，6S *）-6-[（（R *）-1-羟乙基] -2-官能化的甲基碳青霉烯和青霉烯衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了R enantiomer的2-乙酰氧基甲基和2-(杂环芳香)硫甲基的碳青霉烯和青霉素抗生素，这些化合物在C-6位上具有1-(R*)-羟基乙基侧链（6, 7, 8，以及45, 59, 47, 49, 51），并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4382