Diethyl-acetylsuccinat (4-methyl-3-thiosemicarbazon) | 39225-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl-acetylsuccinat (4-methyl-3-thiosemicarbazon)
• 英文别名: diethyl 2-[C-methyl-N-(methylcarbamothioylamino)carbonimidoyl]butanedioate
• CAS: 39225-39-3
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: NITMQKHLLVSXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 、 4-甲基氨基硫脲 生成 Diethyl-acetylsuccinat (4-methyl-3-thiosemicarbazon)
  参考文献：
  名称：

  取代的5-氧代-1-硫代氨基甲酰基-3-吡唑啉-4-链烷酸衍生物的合成

  摘要：

  通过氢氧化铵的作用使乙酰丁二酸二乙酯的4-甲基-3-硫代半碳环（1a）环化，然后酸化，得到3-甲基-1-甲基硫代氨基甲酰基-5-氧代-3-吡唑啉-4-乙酸乙酯（11a）。使用移动试剂Eu（fod）3的Pmr光谱分析，在氘代氯仿中指示约15％的第二互变异构体5-羟基-3-甲基-1-（-1-甲基硫代氨基甲酰基）吡唑-4-乙酸乙酯（11a'）的存在。通过延长1a与氢氧化铵的反应时间来制备3-甲基-1-甲基-硫代氨基甲酰基-5-氧代-吡唑啉-4-乙酰胺（11b）。11a的碱性水解可提供相应的酸3-甲基-1-甲基硫代氨基甲酰基-5-氧代-3-吡唑啉-4-乙酸（11c）。通过使3-甲基-5-氧代-3-氧-3-吡唑啉-4-乙酸乙酯（IV）与异硫氰酸甲酯反应，可以实现11a的再生。后一反应证实了11a的结构。还提出了通过甲酰琥珀酸乙酯和乙酰戊二酸乙酯的硫代半咔唑环化反应制备其他吡唑啉-5-酮的方法。所有光谱均与所提出的结构一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570110607