2-benzylidene-4-methyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-one | 104057-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-benzylidene-4-methyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-one
• 英文别名: 2-benzylidene-4-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one；2-benzylidene-4-methyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-one；2-Benzyliden-4-methyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-on
• CAS: 104057-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: OAEQXULZLCEHJE-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  384.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-N-甲基苯胺 在 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 2-benzylidene-4-methyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  2：3-Dihydro-3-oxobenz-1：4-恶嗪

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000739

文献信息

• One-Pot Synthetic Approaches for the Construction of Isochroman-4-ones and Benzoxazin-3-ones Using O,P-Acetals
  作者：Tomohiro Maegawa、Akira Nakamura、Kouhei Yamamoto、Ryo Murakami、Norihito Kawashita、Kouichi Matsumoto

  DOI：10.1055/a-1523-1597

  日期：2021.10

  A method for synthesizing six-membered heterocyclic compounds was developed based on the features of O,P-acetals. Sequential reactions of intramolecular cyclization between the methylene carbon atom of O,P-acetal and its electrophilic functional group (ester or protected carbamate) was followed by Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination with various aldehydes. The developed one-pot method yielded

  基于O,P-缩醛的特点，开发了一种六元杂环化合物的合成方法。O,P-缩醛的亚甲基碳原子与其亲电子官能团（酯或受保护的氨基甲酸酯）之间发生分子内环化的顺序反应，然后是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）与各种醛的烯化反应。开发的一锅法产生了带有亚烷基部分的 isochroman-4-one 和 benzoxazin-3-one 衍生物。
• Biomimetic design of an α-ketoacylphosphonium-based light-activated oxygenation auxiliary
  作者：Ryoto Oya、Kenji Ota、Masaaki Fuki、Yasuhiro Kobori、Masahiro Higashi、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1039/d3sc03572g

  日期：——

  The biomimetic design of a transition metal complex based on the iron(IV)-oxo porphyrin π-cation radical species in cytochrome P450 enzymes has been studied extensively. Herein, we translate the functions of this iron(IV)-oxo porphyrin π-cation radical species to an α-ketoacyl phosphonium species comprised of non-metal atoms and utilize it as a light-activated oxygenation auxiliary for ortho-selective

  基于细胞色素 P450 酶中铁（IV）-氧代卟啉 π-阳离子自由基物种的过渡金属配合物的仿生设计已得到广泛研究。在此，我们将这种铁( IV )-氧代卟啉π-阳离子自由基物种的功能转化为由非金属原子组成的α-酮酰基鏻物种，并将其用作苯胺邻位选择性氧化的光激活氧化辅助剂。可见光照射将 α-酮酰基鏻物质转化为激发态，充当瞬时产生的氧化剂。该过程的分子内性质确保了高区域选择性和化学选择性。辅助装置可轻松拆卸。还描述了一锅法。