N-(3-bromo-2-formylphenyl)benzamide | 51489-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-2-formylphenyl)benzamide
• CAS: 51489-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: AAYLYAXRPZGGOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-bromo-2-formylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Experimental and computational studies on H₂O-promoted, Rh-catalyzed transient-ligand-free ortho-C(sp²)–H amidation of benzaldehydes with dioxazolones

  摘要：

  我们开发了一种高效便捷的无配体、钯催化的苯甲醛与双噁唑酮的邻位C(sp2)-H胺化反应，其中以H2O作为关键促进剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc04904a

文献信息

• Cp*Co(III)‐Catalyzed <i>o</i> ‐Amidation of Benzaldehydes with Dioxazolones Using Transient Directing Group Strategy
  作者：Bhuttu Khan、Vikas Dwivedi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/adsc.201901267

  日期：2020.3.4

  metal‐catalyzed ortho‐selective C(sp2)−H amidation of weakly coordinating aldehydes remains limited to precious metals such as Ir, Rh, Ru, etc. Herein, we put forward a novel report on ortho‐amidation of benzaldehydes employing user‐friendly dioxazolones under cost‐effective and air‐stable Cp*Co(III) catalysis. This catalytic transformation involves transient directing group strategy to enhance the ligating

  过渡金属催化的邻选择性C（SP 2）-H的弱配位醛遗体局限于贵金属如铱，铑，钌等。这里酰胺化，提出了一种新颖的报告邻采用用户苯甲醛的酰胺化经济高效且空气稳定的Cp * Co（III）催化下的友好型二恶唑酮。这种催化转化涉及瞬态导向基团策略，以增强弱螯合醛的连接能力。
• Rh-catalyzed Transient Directing Group Promoted C-H Amidation of Benzaldehydes Utilizing Dioxazolones
  作者：Xiaoyang Wang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.201700726

  日期：2018.3

  Transition‐metal catalyzed C—H functionalization of benzaldehydes is of great interest in organic synthesis. Herein, we developed a transient directing group assisted amidation of benzaldehydes catalyzed by rhodium catalyst. With the employment of 10 mol% of 4‐trifluoromethyl aniline, the in situ generated imine groups as the directing group efficiently enable this transformation. By using this protocol

  过渡金属催化的苯甲醛的CH官能化在有机合成中非常重要。在此，我们开发了由铑催化剂催化的苯甲醛的瞬态导向基团辅助酰胺化反应。通过使用10 mol％的4-三氟甲基苯胺，原位生成的亚胺基作为导向基团可以有效地实现这种转化。通过使用该协议，利用二恶唑酮作为氮源，将多种苯甲醛有效地转化为相应的N-（2-甲酰基苯基）苯甲酰胺。
• 一种邻氨基苯甲醛类化合物的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN110218137B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明涉及一种邻氨基苯甲醛类化合物的合成方法，以苯甲醛类化合物为原料，与噁唑酮类化合物，在催化剂及其助剂、添加剂、溶剂、Ar保护的共同作用下，进行苯甲醛邻位C‑H键的活化反应合成苯甲酰胺类化合物，再经过化学转化，合成邻氨基苯甲醛类化合物。与现有技术相比，本发明方法在水作添加剂的作用下可以合成得到邻氨基苯甲醛类化合物，反应条件比较绿色温和，底物适用性广，底物转化率可达100％，邻氨基苯甲醛类化合物的收率可达89％。