diethyl 2,3-diphenylfumarate | 110212-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,3-diphenylfumarate
• 英文别名: (e)-2,3-Diphenyl-but-2-enedioic acid diethyl ester；diethyl (E)-2,3-diphenylbut-2-enedioate
• CAS: 110212-62-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: VZHWMUMCPFLRIU-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,3-diphenylfumarate 在 乙醇 、 溴 作用下， 生成 ethyl 1-oxo-2-phenyl-1H-indene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ramart-Lucas; Hoch, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1929, vol. 189, p. 698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 diethyl 2,3-diphenylfumarate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic O–H bond insertion reactions using surface modified sewage sludge as a catalyst

  摘要：

  将废水污泥进行经济和环保的表面改性，以较高产率和较高官能团耐受性将重氮化合物插入酚的O-H键。

  DOI：

  10.1039/c9gc03428e

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Aerobic Oxidation of α-Diazoesters
  作者：Changming Xu、Yongchang Wang、Lei Bai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01744

  日期：2020.10.2

  α-ketoesters using molecular oxygen as an oxidant has been developed. Both electron-poor and electron-rich aryl α-diazoesters are suitable substrates and provide the α-ketoesters in good yields. In this oxidative system, α-diazo-β-ketoesters are also compatible as substrates but unexpectedly furnish α-ketoesters via C–C bond cleavage, rather than the vicinal tricarbonyl products.

  已经开发出使用分子氧作为氧化剂的实用的Cu催化的α-重氮酸酯到α-酮酸酯的氧化。贫电子的和富电子的芳基α-二重氮酯都是合适的底物，并以良好的产率提供α-酮酸酯。在这种氧化体系中，α-重氮-β-酮酸酯也可作为底物相容，但出乎意料的是通过C-C键裂解提供α-酮酸酯，而不是邻位的三羰基产物。
• Cinchona alkaloids induce asymmetry in the insertion reaction of thermally generated carbenes into N−H bonds
  作者：Hiroaki Saito、Daisuke Morita、Taketo Uchiyama、Muneharu Miyake、Shinichi Miyairi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.087

  日期：2012.12

  Ammonium ylides generated in situ from phenyldiazoacetates and anilines undergo asymmetric N−H insertion reactions catalyzed by cinchona alkaloids (1 mol %), affording phenylglycines up to 74% ee.

  由重氮乙酸苯酯和苯胺原位生成的铵盐经过金鸡纳生物碱（1摩尔％）催化的不对称NH插入反应，提供了高达74％ee的苯基甘氨酸。
• Potassium Fluoride on Alumina: Oxidative Coupling of Acidic Carbon Compounds with Diiodine
  作者：Didier Villemin、Abdelkrim Ben Alloum

  DOI：10.1080/00397919208021130

  日期：1992.12

  Diiodine reacts at room temperature with activated methylene compounds in the presence of potassium fluoride on alumina and saturated dimers, unsaturated dimers or trimers were formed according to the stoechiometry of the reaction. The reactions were improved by using ultrasound activation.
• Tributylstibine mediated synthesis of 1,1,2-tri-substituted cyclopropanes
  作者：Chen Chen、Liao Yi、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80128-9

  日期：1989.1
• Ruegheimer, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 1626
  作者：Ruegheimer

  DOI：——

  日期：——