3-甲氧基-2,2,4,4-四甲基-3-(甲硫基)环丁酮 | 100281-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 3-甲氧基-2,2,4,4-四甲基-3-(甲硫基)环丁酮
• 英文名称: 3-methoxy-3-methylthio-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanone
• 英文别名: 3-methoxy-2,2,4,4-tetramethyl-3-(methylthio)cyclobutanone；3-Methoxy-2,2,4,4-tetramethyl-3-methylsulfanylcyclobutan-1-one
• CAS: 100281-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S
• 分子量: 202.318
• InChiKey: IEUGDBBSJFIVAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-2,2,4,4-四甲基-3-(甲硫基)环丁酮 、 2,4-二硝基苯肼 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-dione bis(2,4-dinitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  “硫代羰基叶立德”与四氰基乙烯（=乙烯四甲腈）的环加成：中间体的截留

  摘要：

  硫代羰基叶立德（=锍叶立德）属于最亲核的 1,3-偶极子（高 H2O 能量）。在它们与四氰基乙烯（TCNE=乙烯四甲腈；低 LU 能量）的反应中，观察到从协同机制到通过 1,5-两性离子的两步途径的边界交叉。1,3-偶极子的一个或两个末端的空间位阻是附加要求。叶立德 3 和 13 通过 N2 消除二氢-1,3,4-噻二唑而释放，经历电环化或 1,4-H 位移。叶立德 3 和 13 是碱基并提供不同区域化学的 MeOH 加合物。而 3 和 TCNE 在 abs。45° 的 THF 提供了 (3+2) 环加合物 20，THF 中 0.5 – 5 vol-% 的 MeOH 含量以 65:35 的比例产生了七元内酰胺醚 22 和硫杂环戊烷 20（方案 4）。水 (0. 5 – 1 vol-%) 在 THF 中以相同的比例生成内酰胺 24 和加合物 20。假定为第一个中间体的两性离子 26 进入竞争反应：对硫杂环戊烷

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1805::aid-hlca1805>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基-5-硫杂-7,8-二氮杂螺[3.4]辛-7-烯-2-酮 在 二氯甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-甲氧基-2,2,4,4-四甲基-3-(甲硫基)环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Mloston; Gendek; Linden, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1219 - 1225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Huisgen, Rolf; Mloston, Grzegorz; Fulka, Claudia, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2207 - 2212
  作者：Huisgen, Rolf、Mloston, Grzegorz、Fulka, Claudia

  DOI：——

  日期：——
• Mloston; Janicka; Woznicka, Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 12, p. 1805 - 1817
  作者：Mloston、Janicka、Woznicka、Linden、Heimgartner

  DOI：——

  日期：——
• HUISGEN, R.;MLOSTON, G.;FULKA, C., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 9, 2207-2212
  作者：HUISGEN, R.、MLOSTON, G.、FULKA, C.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions of `Thiocarbonyl Ylides' with Tetracyanoethylene (=Ethenetetracarbonitrile): Interception of Intermediates
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston、Elke Langhals

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1805::aid-hlca1805>3.0.co;2-t

  日期：2001.6.13

  Thiocarbonyl ylides (=sulfonium ylides) belong to the most nucleophilic 1,3-dipoles (high HO energy). In their reactions with tetracyanoethylene (TCNE=ethenetetracarbonitrile; low LU energy), a borderline crossing from the concerted mechanism to a two-step pathway via a 1,5-zwitterion was observed. Steric hindrance at one or both termini of the 1,3-dipole is an additional requirement. The ylides 3

  硫代羰基叶立德（=锍叶立德）属于最亲核的 1,3-偶极子（高 H2O 能量）。在它们与四氰基乙烯（TCNE=乙烯四甲腈；低 LU 能量）的反应中，观察到从协同机制到通过 1,5-两性离子的两步途径的边界交叉。1,3-偶极子的一个或两个末端的空间位阻是附加要求。叶立德 3 和 13 通过 N2 消除二氢-1,3,4-噻二唑而释放，经历电环化或 1,4-H 位移。叶立德 3 和 13 是碱基并提供不同区域化学的 MeOH 加合物。而 3 和 TCNE 在 abs。45° 的 THF 提供了 (3+2) 环加合物 20，THF 中 0.5 – 5 vol-% 的 MeOH 含量以 65:35 的比例产生了七元内酰胺醚 22 和硫杂环戊烷 20（方案 4）。水 (0. 5 – 1 vol-%) 在 THF 中以相同的比例生成内酰胺 24 和加合物 20。假定为第一个中间体的两性离子 26 进入竞争反应：对硫杂环戊烷
• Mloston; Gendek; Linden, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1219 - 1225
  作者：Mloston、Gendek、Linden、Heimgartner

  DOI：——

  日期：——