(S)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-γ-(3-benzoylthymin-1-yl)-β-homoalanine benzyl ester | 517877-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-γ-(3-benzoylthymin-1-yl)-β-homoalanine benzyl ester
• 英文别名: (S)-Benzyl 4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate；benzyl (3S)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 517877-32-6
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₇
• 分子量: 521.57
• InChiKey: ZOTGTCMVWZBZNW-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-γ-(3-benzoylthymin-1-yl)-β-homoalanine benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-3-Amino-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型2'，5'-isoDNA模拟手性肽核酸的合成和杂交性质。

  摘要：

  合成了衍生自D-和L-天冬氨酸的2'，5'-isoDNA模拟手性肽核酸（isoPNA）单体。将这些新单体掺入氨基乙基甘氨酸肽核酸（aegPNA）胸腺嘧啶十二聚体中，并通过UV热变性证明了与RNA和DNA的杂交特性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00075-1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-γ-(3-benzoylthymin-1-yl)-β-homoalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型2'，5'-isoDNA模拟手性肽核酸的合成和杂交性质。

  摘要：

  合成了衍生自D-和L-天冬氨酸的2'，5'-isoDNA模拟手性肽核酸（isoPNA）单体。将这些新单体掺入氨基乙基甘氨酸肽核酸（aegPNA）胸腺嘧啶十二聚体中，并通过UV热变性证明了与RNA和DNA的杂交特性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00075-1

文献信息

• Amino acid-modified nucleic acid and utilization thereof
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10711273B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  Provided is a method for synthesizing a protein, into which a nucleobase amino acid (NBA) is introduced at a desired position, that comprises: a step for preparing mRNA into which a modified codon is inserted at a desired position downstream of an initiation codon; and a step for translating the aforesaid mRNA into a protein in the presence of tRNA, said tRNA recognizing the modified codon and being acylated with the NBA. Also provided is a ribozyme that catalyzes the aminoacylation of tRNA and comprises two RNA molecules.

  本发明提供了一种合成蛋白质的方法，其中在所需位置引入了核碱基氨基酸（NBA），该方法包括：制备 mRNA 的步骤，其中在启动密码子下游的所需位置插入一个修饰密码子；以及在 tRNA 存在的情况下将上述 mRNA 翻译成蛋白质的步骤，所述 tRNA 识别修饰密码子并与 NBA 进行酰化。还提供了一种核糖酶，它能催化 tRNA 的氨基酰化，由两个 RNA 分子组成。
• Nucleo--Amino Acids: Synthesis and Oligomerization to -Homoalanyl-PNA
  作者：Arndt M. Brückner、Harald W. Schmitt、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3855::aid-hlca3855>3.0.co;2-a

  日期：2002.11

  The synthesis of thyminyl-, uracilyl-, cytosinyl-, and guaninyl-beta(3)-amino acids and the oligomerization of the cytosinyl- and guaninyl-beta(3)-amino acids to beta-homoalanyl-PNA are presented. The pyrimidinyl nucleobases were connected to the gamma-position of beta-homoalanine by Mitsunobu reaction with a beta-homoserine derivative or by nucleophilic substitution of methanesulfonates. For the preparation of the guaninyl-beta(3)-amino acid, a beta-lactam route was established that might be of interest also for the synthesis of other beta(3)-amino acid derivatives. The cytosinyl and guaninyl building blocks were oligomerized to hexamers. They form quite stable self-pairing complexes in H2O as indicated by temperature dependent UV and CD spectroscopy.