m-Chloro-α-acetoxystyrol | 22391-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Chloro-α-acetoxystyrol
• 英文别名: α-Acetoxy-m-chloro-styrol；m-Chlor-α-acetoxystyrol；1-(3-Chlorophenyl)ethenyl acetate
• CAS: 22391-00-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: LZSXHNSQZZOLTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Chloro-α-acetoxystyrol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₄₁H₄₂N₃O₃P 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (S)-1-(3-chlorophenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）/ DpenPhos催化烯醇酯和（E）-3-氰基-5-甲基己-3-烯酸钾的不对称氢化

  摘要：

  一类模块化手性单齿亚磷酰胺的Rh（I）络合物对于带有α-芳基或α-烷基的烯醇酯的不对称氢化反应非常有效，从而可以提供高对映选择性（87-95％ee）的相应氢化产物。活动（周转数最多10,000）。这些配体还显示出在Rh（I）催化的（E）-3-氰基-5-甲基己基-3-烯酸酯的钾盐的Rh（I）催化的不对称氢化中有效，从而得到相应的产物（CI-1008的前体），并具有高达95％的ee，并且可以完成底物的完全转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.096

文献信息

• Synthesis of β-CF3 Ketones through Copper/Silver Cocatalyzed Oxidative Coupling of Enol Acetates with ICH2CF3
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Niannian Yi、Yi Xiong、De Chen、Sheng Zeng、Chaozhihui Cheng、Pengjie Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610257

  日期：2018.10

  A simple method for the synthesis of β-CF3 ketones through copper/silver cocatalyzed oxidative coupling of enol acetates with ICH2CF3 has been developed. Enol acetates were chosen as the source of carbonyl group, giving the β-CF3 ketones in moderate yields. Control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction.

  开发了一种通过铜/银共催化氧化偶联烯醇乙酸酯与 ICH2 合成 β-CF3 酮的简单方法。选择烯醇乙酸酯作为羰基的来源，得到中等产率的 β- 酮。对照实验表明该反应可能涉及一个自由基过程。
• Electrochemical Radical Reactions of Enol Acetates and Free Alcohols Directly Access to α-Alkoxylated Carbonyl Compounds
  作者：Fan Wu、Yu Guo、Zihao Ren、Zixuan Chen、Xiaoqin Liu、Chang Wang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00635

  日期：2023.7.7

  The efficient intermolecular alkoxylation reactions of various enol acetates and different alcohols are developed in the electrochemical process for the first time. Enol acetates derived from either aromatic, alkyl, or alicyclic ketones, and abundant free alcohols directly used in this synthetic strategy, make this transformation very valuable in synthesis and application in the future.

  首次在电化学过程中开发了各种烯醇乙酸酯和不同醇的高效分子间烷氧基化反应。衍生自芳香族、烷基或脂环族酮的烯醇乙酸酯，以及直接用于该合成策略的丰富的游离醇，使得这种转化在未来的合成和应用中非常有价值。
• Electrochemical Synthesis of α-Thiocyanated/Methoxylated Ketones Using Enol Acetates
  作者：Peng Zhang、Junwei Ma、Xuan Liu、Fei Xue、Yonghong Zhang、Bin Wang、Weiwei Jin、Yu Xia、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01417

  日期：2023.12.1

  We have developed the synthesis of α-substituted ketone compounds with enol acetates in an electrochemical way. By using cheap NH4SCN and MeOH as the radical sources, a series of valuable α-thiocyanates/methoxy ketones were synthesized under mild electrolysis conditions in acceptable yields with diverse functional group compatibility. Additionally, the scale-up experiment and synthetic transformations

  我们开发了以电化学方式用烯醇乙酸酯合成α-取代酮化合物的方法。通过使用廉价的NH 4 SCN和MeOH作为自由基源，在温和的电解条件下合成了一系列有价值的α-硫氰酸酯/甲氧基酮，收率可接受，且具有多种官能团相容性。此外，放大实验和合成转化揭示了在有机合成中的潜在应用。
• C2-symmetric bis(phospholanes) and their use in highly enantioselective hydrogenation reactions
  作者：Mark J. Burk

  DOI：10.1021/ja00022a047

  日期：1991.10
• CHIRAL PHOSPHOLANES VIA CHIRAL 1,4-DIOL CYCLIC SULFATES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0592552A1

  公开（公告）日：1994-04-20